에베레트 율리시즈 맥길(Everett Ulysses McGill: 죠지 클루니 분)은 언변이 좋은 좀도둑으로 미시시피강가 감옥에서의 중노동을 견뎌 내지 못한다. 더 이상 감옥에서 썩을 수 없다고 마음먹은 그는 두 명의 덜 떨어진 죄수인 다정하지만 단순한 델마(Delmar O'Donnel: 팀 블레이크 넬슨 분)와 부적응자 피트(Pete Hogwallop: 존 터투로 분)를 꼬셔 도망을 친다. 여전히 수갑을 차고 있지만 더 이상 잃을 것이 없는 이들은 자유와 숨겨진 보물을 찾아 여행을 떠난다. 그러나 이들 뒤에는 이 삼인조를 다시 감옥으로 되돌려 보내고자 결심한 베일에 싸인 영리한 검사 쿨리(Sheriff Cooley: 다니엘 본 바겐 분)가 뒤따르고 있다.

지구를 향해 거대한 에너지 덩어리가 다가온다. 그것은 지구에 어떤 신호를 보내면서 응답을 기다리는데, 그 신호는 지구에서는 이미 멸종해버린 고래의 한종류가 내는 신호와 같음이 밝혀진다. 지구의 멸망을 막기위해, 엔터프라이즈 승무원들은 그 고래가 살아있던 20세기로 시간여행을 감행한다. 20세기의 샌프란시스코에 도착한 승무원들은 갖가지 해프닝과 곤란을 겪은 끝에, 어느 여자 해양학자의 도움을 얻어 그 고래를 찾아 우주선에 싣고 23세기로 돌아간다. 고래가 보내준 답신을 받고는, 그 에너지 덩어리는 지구를 피해가고 인류는 멸망의 위기로부터 벗어난다.