하와이에서 서프보드를 타던 조니 카파할라는 버몬트로 이사 간 후엔 스노보드에 맛을 들인다. 방학을 맞아 할아버지 존이 사는 하와이를 다시 찾은 조니. 칼라와의 결혼식을 앞둔 존은 조니에게 칼라의 12살짜리 아들 크리스를 돌봐달라고 부탁한다. 스케이트 보드에만 관심이 있는 크리스는 스케이트보드 가게 주인 트로이가 이끌고 있는 더트데빌 팀에 들어가는 것이 목표다. 엄마의 재혼 때문에 주변 모든 사람들에게 화가 난 크리스. 조니는 크리스와 친해지려고 갖은 노력을 하지만 크리스는 귀찮아할 뿐이다. 다행히, 더트데빌 팀의 여성 멤버 밸의 집에 가서 어울리면서 조니와 크리스는 조금 가까워진다. 존과 칼라의 결혼식 전날, 크리스는 더트데빌 팀 멤버가 되기 위해 위험한 도전을 감행하다 팔이 부러진다. 이에 칼라는 할 수 없이 존에게 이별을 통보한다. 카파할라 집안이 어수선한 틈을 타, 칼라의 가게엔 도둑이 들어 버린다. 크리스는 미안한 마음을 조니에게 털어놓고, 조니는 좋은 방책을 알려준다. 다음 날, 존이 자신을 위해 스케이트보드 공원을 준비 중이었단 것을 알게 된 크리스는 그제서야 마음을 연다.

크리에이터: 세비지 스티브 홀랜드 출연: 드레이크 벨, 다니엘 모넷 어른이 된 티미는 조르겐이 구해준 일자리에 매여 꼼짝도 못하고 지루하게 여름을 보내고 있다. 투티는 동물 보호 연구소에서 중요한 일을 맡아 하와이로 가게 되고, 아빠와 엄마도 아빠 회사의 행사에 참석하기 위해 하와이로 떠나고, 조르겐도 휴가차 하와이로 향한다. 일터에 홀로 남겨진 티미는 아빠가 싸준 샌드위치를 먹다가 함께 들어있던 아빠의 수표를 발견하는데...