Nakon što upadnu u nevolju, dvojica plaćenih ubojica, Ray i Ken, po službenoj naredbi svog šefa Harryja moraju se pritajiti u belgijskom Brugesu. Dok Ken pokušava uživati u znamenitostima grada, Ray se samo želi zabaviti. Tako Ray uskoro nađe ljubav te se sprijatelji s patuljkom Amerikancem koji u gradu snima avangardne filmove. No zabava prestane kad postane očigledno da Harry želi Raya mrtvog i zatraži Kena da obavi posao...

Godina je 1987. Budući burzovni mešetar Jack Campbell (N. Cage) prihvaća jednogodišnje pripravništvo u uglednoj londonskoj banci i privremeno se, barem tako misli, rastaje od svoje velike studentske ljubavi Kate (T. Leoni). Kate predosjeća da Jackov odlazak znači svršetak njihove veze i moli ga da ostane. No, ambiciozni mladić odlazi u London... Badnjak, trinaest godina poslije. Jack je uspješni poslovni čovjek s Wall Streeta koji je upravo zaključio iznimno vrijedan posao spajanja poduzeća. Otuđen i usamljen na Badnju večer, Jack se iznenadi kada nakon toliko godina primi Kateinu poruku. Pitajući se kako bi mu život izgledao da ju nije napustio, na putu do stana naleti na beskućnika Casha (D. Cheadle) i spriječi ga u provali male prodavaonice ponudivši mu novac u zamjenu za lutrijski listić. Njihov je susret bio sudbonosan, jer se sutradan Jack probudi kao skromni obiteljski čovjek s dvoje djece i oženjen upravo s Kate..