O Vagabundo encontra a moça de seus sonhos, mas ela foi raptada por um grupo de vilões. Ele vai trabalhar na fazenda do pai da moça para recuperar o dinheiro e defendê-la dos vilões. Após ter terminado seu serviço, o Vagabundo descobre que a moça tem um pretendente e, triste, decide seguir o seu caminho, sozinho.

Um grupo de TV acompanha o dia-a-dia de seis jovens nova-iorquinos, na intenção de realizar um documentário. Os escolhidos são Tommy (Edward Burns), um produtor de TV bem-sucedido; Maria (Rosario Dawson), uma professora; Ben (David Krumholtz), um músico esforçado; Griffin (Stanley Tucci), um dentista que é casado com Annie (Heather Graham); e Ashley (Brittany Murphy). Eles compartilham suas experiências amorosas e da própria vida, tendo suas vidas conectadas entre si.

Frankie Zito é um ítalo-americano e trabalha numa pizzaria do bairro novaiorquino do Bronx. Uma noite, ele chega em casa e encontra a namorada e o próprio irmão transando sobre a mesa da cozinha. É a gota d’água para que Frank decida largar tudo e ir atrás do seu sonho: ser ator, como seus ídolos Pacino, DeNiro e Stallone. Mas primeiro ele precisava sair do Bronx...A confusão começa quando ele vê um anúncio perfeito: “GWM procura alguém para dividir apartamento”. Para Frankie, as letras queriam dizer “cara com dinheiro” (Guy With Money). Mas na verdade, o anúncio era: Gay Branco Masculino. Warren, o novo parceiro de Frank, é gay, ator e coreógrafo. Pôs o anúncio porque morava sozinho em Manhatan e não estava bancando o aluguel. A partir daí, o filme mostra de forma cômica, mas sem cair no ridículo, o conflito de dois universos, que acabam por se entender, com valiosas lições.