Monster High é a maior e mais famosa instituição de ensino destinado aos jovens monstros de todo o mundo. Lá, os jovens monstrinhos aprendem e vivem diversas aventuras. No entanto, toda história tem um início; esta é a história da origem da fantástica Monster High, desde os tempos quando ainda era apenas a morada do Conde Drácula.

Tudo começa num frio e tempestuoso dia no Bosque dos Cem Acres, quando Pooh, Piglet, Tigre e o Coelho decidem tirar o melhor partido da sua estação preferida, o Inverno. Isto leva-os à laboriosa busca dos ingredientes perfeitos para um fantástico banquete e, finalmente, para a chegada do Natal no qual receberão uma visita surpresa de um amigo muito especial.