Tento celovečerní dokument se zaměřuje na minulost i současnost travesti kultury prostřednictvím znovuoživení Wigstocku, kultovního newyorského travesti festivalu, jehož hlavními hvězdami jsou slavná "drag queen" Lady Bunny a uvaděč Neil Patrick Harris. Film Wig se točí kolem Wigstocku a jeho velkolepého návratu třináct let poté, co se v roce 2005 konal naposledy. Nedílnou součástí snímku jsou archivní záběry, exkluzivní domácí videonahrávky i pestrá škála postav z travesti scény, nových i těch starých, zachycených těsně před festivalem, který se uskutečnil na podzim roku 2018. Poukazuje také na významný kulturní vliv festivalu na dnešní LGBTQ komunitu.
Nezaměstnaná herečka Jamie Klein se při konkurzech snaží vypadat více „žensky“, jako femme. Bohužel se jí nedaří získat nové role a navíc je frustrovaná tím, že kočka její spolubydlící neustále všechny herecké konkurzy (na kočky) vyhrává. Rozhodne se k zásadní změně: půjde na konkurz sama za sebe, tedy jako butch Jamie. K jejímu velkému překvapení tentokrát roli dostane. Má to ale jeden háček, je to role muže. Jamie přesto roli vezme. Ačkoli nesmí prozradit, že je ve skutečnosti ženou, chce si alespoň užít trochu legrace. Její nový dvojí život naruší heterosexuální Jill, která se do Jamie zamiluje. Jill má totiž ráda menší muže a hlavně vegetariány.