Toiveita täynnä oleva runoilija Dan rakastuu päättömästi taiteilijaan nimeltä Candy. Heroiiniriippuvuudestaan huolimatta Dan vetää Candya puoleensa, ja yhdessä heidän elämästään tulee mielettömän rakkauden ja seksin täyteinen uni. Yliopistoprofessori nimeltä Casper auttaa heitä hankkimalla heille rahaa ja huumeita, ja niinpä nuoret ajautuvat kuolettavaan leikkiin kuoleman kanssa.
Valloittava menestyskomedia jatkuu siitä, mihin ensimmäinen Prinsessapäiväkirjat-elokuva päättyi. Mia Thermopolis valmistautuu vastaanottamaan Genovian ruhtinaskunnan kruunun. Yllättävien sattumien ansiosta hänen on astuttava myös alttarille aiottua aiemmin. Nyt on enää löydettävä se oikea.
Seksitutkija Alfred Kinsey tuli kuuluisaksi julkaistuaan 1940-luvun lopulla raportit amerikkalaisten seksitottumuksista. Raporteista muistetaan päätelmä, jonka mukaan joka kymmenes ihminen olisi homoseksuaali. Raporteissa oli kuitenkin paljon muutakin, mikä ärsytti konservatiiveja suunnattomasti. Elokuvassa kerrotaan Kinseyn suhtautuneen tutkimuskohteisiinsa yhtä kliinisesti kuin alkuperäiseen tutkimusaiheeseensa eli hyönteisiin.
Josh ja Cornelia tutustuvat uusiin ystäviin, itseään puolet nuorempaan hipster-pariskuntaan. Vapaat sielut Jamie ja Darby avaavat heille oven menetettyyn nuoruuteen - tai ainakin siihen mitä hänen nuoruutensa olisi voinut olla.