Скот живи проблематичним животом још од своје седме године када му је умро отац ватрогасац. Сада као 20-годишњак проводи дане пушећи траву и маштајући о томе да постане уметник тетоважа, све док га догађаји не присиле да се суочи са својом тугом и учини прве кораке напред у животу …
Радња филма се одвија током школске године и прати Стејси Хамилтон (Џенифер Џејсон Ли) и Марка Ратнера (Брајан Бекер) и њихову портагу за правом љубави. У томе им помажу Линда Барет (Фиби Кејтс) и Мајк Демон (Роберт Романус), који сматрају да су искуснији потом питању од млађих колега. Поред њих ту су и Џеф Спиколи (Шон Пен), вечито надувани сурфер, кога прогања професор историје господин Хенд (Реј Волстон), који сматра да су сви студенти дрогирани. Ту је и Стејсин брат, Бред (Џад Рајнхолд) који мисли само како да отплати кола и како да ублажи односе на својом девојком.
Лењи препродавац марихуане Дејл Дентон (Сет Роген) има само један разлог да посети свог једнако лењог дилера Соула Силвера (Џејмс Франко): да купи марихуану, тачније, ретку нову врсту под именом "ананас експрес". Међутим, када Дејл постане једини сведок убиства које је починио корумпирани полицајац (Рози Перез) и најопаснији градски дилер дроге (Гери Кол), он паничи и оставља своју "ананас експрес" марихуану на месту злочина. Дејл сада има још један разлог да посети Соула: да сазна да ли је та марихуана толико ретка да га неко може повезати с њом. Наравно, одговор је - да. Док беже да би остали живи, Дејл и Соул убрзо откривају да не пате од параноје проузроковане марихуаном. Лоши момци су им за петама тражећи најбржи начин да их обојицу убију. Укрцајте се на ананас експрес!
Велики ентузијаст за марихуану и хемијски зналац Силас и његов пријатељ Џамал изгубе свога пријатеља у пожару. У његову част, у његовом пепелу посаде биљку марихуане, за коју се надају да ће бити посебна. Наравно, испостави се како су били у праву, јер се чини да преко небеских веза преминулога, пушећи марихуану која расте у његовом пепелу, могу досећи све знање света.
Џеси и Честер су момци који воле жестоке журке и безбрижан живот. После непроспаване ноћи буде се и откривају да су у колима заборавили поклоне које су купили својим девојкама близнакињама Ванди и Вилми. Међутим, аутомобил је нестао и Џеси и Честер крећу у потрагу. Једини траг им је визит карта из стриптиз клуба од претходне ноћи и годишња залиха пудинга у фрижидеру...