Филмът разказва за двама тийнейджъри с проблеми в общуването, които завършват средно училище. Те са неразделни, но сега са приети в различни колежи и са принудени да се справят сами. Еван е сладък, умен и обикновено ужасен от всичко. Сет е цапнат през устата, непостоянен и изцяло обзет от мисли за момичета. Това е историята на техните несръчни опити да се приближат до обектите на своето желание в една нощ... онази ужасна, унизителна нощ, която не ще забравят до края на живота си.

Малките момчета Амир и Хасан са неразделни приятели, чието детство е белязано от съдбоносен инцидент. След години Амир се впуска в опасно търсене, за да поправи грешките от миналото и да достигне до изкуплението - по неочакван за него начин - чрез решителна смелост и отдаденост към своя приятел.

Бари Игън е срамежлив смотаняк, склонен към внезапни изблици на насилие. Той се влюбва в Лена Ленърд - колежка на една неговите седем сестри. След обаждане на секс-телефон, Игън е тормозен от изнудвача Дийн Тръмбъл. Успява да се измъкне на Хаваите, където най-после се среща с Лена. Техните налудничави темпераменти само ще усложнят и без това странната им връзка.

Уил Хейс е около тридесетгодишен баща в Манхатън, на когото предстои развод. 10-годишната му дъщеря тая обаче иска да научи повече за живота му преди да се ожени. Така Уил си припомня всичките си романтични връзки, от съседката Емили до най-добрата си приятелка и довереница, Ейприл и свободолюбивата Съмър - три връзки... три разбити сърца. Мая се опитва да свърже парчетата от този пъзел и разбира, че любовта не е лесно занимание, а Уил от своя страна осъзнава, че никога не е късно да получиш втори шанс в любовта.