짐(레오나르도 디카프리오), 허비, 페드로(제임스 매디오), 뉴트로(패트릭 맥고우), 바비(마이클 임페리올리)는 본드 흡입과 도색 잡지에 빠져있다. 학교에서나 가정에서 낙인 찍힌 이들은 거리를 방황하며 젊음을 소진해 간다. 어느날 멤버 중 한 명인 바비가 백혈병이라는 진단을 받은 뒤로 이들의 삶은 혼란에 빠지고, 죽음과 싸워야 하는 바비의 두려움을 덜어주기 위해 라이벌 학교의 학생들과 목숨을 건 패싸움을 벌이기까지 한다. 짐은 이때부터 일기에 자기 내부의 목소리를 기록하기 시작한다. 그러나 바비의 죽음, 지저분한 뉴욕의 뒷골목, 남색을 밝히는 선생들로 인해 소년들의 가치관은 송두리째 흔들리게 된다. 소년들은 드디어 학교에서 정학을 당하고 범죄행각은 대담해진다. 짐은 마침내 마약에 절어 지저분한 거리에서 동사상태에 이르고, 친구들은 마약을 흡입하다가 경찰에 체포되고 만다. 어머니에게 도움을 청하러 가는 짐. 그러나 어머니는 경찰을 부르고, 소년원에 들어간 짐은 그곳에서 인생의 의미를 새롭게 깨닫는다.
모든 것이 파괴된 미래, 큰 댐 위의 풍차로 바람을 일으켜 구름이 다가오지 못하게 하며 살아 남은 작은 마을이 있었다. 댐 지기인 돼지는 학교 친구들의 놀림과 마을 사람들의 무관심 속에서도 풍차를 계속 돌리기 위해 열심히 일하고 있다.
1970년 칠레. 술에 잔뜩 취한 밤, 스무 살의 거칠 것 없는 청년 제이미는 욱하는 마음에 가장 친한 친구를 찌르는 사고를 치고 감옥에 갇힌다. 폭력으로 얼룩진 감옥에서 그는 다른 차원의 충성심과 친밀감을 느끼기 시작한다.
대학 친구인 데릭과 마크는 처음 생각했던것 보다 서로에게 더 의미 있는 관계란 걸 서서히 깨닫는다. 발레타인 데이를 앞두고 있는 날, 그들의 우정은 무언가 새로운 관계로 꽃을 피우게 되는데...