Esta é uma história de dois casos de amor. Um amor de um pai pelos seus cinco filhos e o amor de um filho pelo pai. Um amor tão forte capaz de fazê-lo viver uma mentira. Uma mística fábula sobre os dias modernos, C.R.A.Z.Y expõe a beleza, poesia e loucura do espírito humano e todas as suas contradições. O filho, Zac Beaulieu, nascido em 25 de dezembro de 1960, é diferente de todos os irmãos e tenta desesperadamente encaixar-se. Durante 20 anos, a vida o guiará por caminhos inesperados e surpreendentes, levando-o a aceitar sua verdadeira natureza e, ainda mais importante, levando seu pai a amá-lo como realmente é.
Em Beverly Hills, uma adolescente, filha de um advogado muito rico, passa o seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado do seu pai muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.
Ned e Conor são forçados a dividir um quarto no internato. O solitário e o atleta estrela desta escola de rugby formam uma amizade improvável até ser testada pelas autoridades.
Em uma pitoresca casa de campo em Buenos Aires, Fernando reúne seus companheiros para umas férias apenas para meninos. Livre do trabalho, das responsabilidades e de suas namoradas, este bando repleto de bros relaxa ao lado da piscina, tomando banho de sol e compartilhando histórias de conquistas sexuais alimentadas por baseados. Os caras conhecem-se há anos, só que, desta vez, Fernando trouxe com ele o recém-chegado Germán, um amigo de sua classe de taekwondo, que omite do grupo que ele é gay.
Durante a época do Natal em Los Angeles, Ronna Martin (Sarah Polley) e Simon Baines (Desmond Askew) trabalham em um supermercado. Ronna está com o aluguel atrasado e vai ser despejada, enquanto Simon está morrendo de vontade de ir para Las Vegas com três amigos. Desesperada para conseguir dinheiro, ela aceita cobrir o turno de Simon enquanto ele está fora. Surgem então Adam (Scott Wolf) e Zack (Jay Mohr), dois atores de televisão que querem comprar 20 doses de ecstasys e dizem que usavam Baines como intermediário. Eles pedem a ela que consiga a droga. Ronna vê que é uma chance de entrar na jogada, intermediando a compra e assim ganhando o suficiente para não ser despejada, mas as coisas não saem como planejado.
François Pignon (Daniel Auteuil) é um homem que está divorciado há 2 anos, mas permanece apaixonado pela ex-mulher, que não quer mais falar com ele por considerá-lo chato. Seu filho também se mantém afastado por vontade própria e, para completar, Pignon está prestes a ser demitido. Deprimido com a vida, Pignon conhece seu novo vizinho, Belone (Michel Aumont), a quem conta sua atual situação. É quando Belone lhe propõe uma solução inusitada para salvar o emprego de Pignon: enviar ao seu chefe uma fotomontagem onde Pignon aparece com outros homens, o que faria assumir sua homossexualidade. De acordo com o plano de Belone, a empresa não demitirá mais Pignon por medo de que isto provoque o protesto da ala homossexual da sociedade, a quem os produtos da empresa também são voltados. Inicialmente relutante, já que não é homossexual, Pignon acaba aceitando o plano e vê sua vida modificar totalmente após as fotos se tornarem públicas.
Renato e seu amante travesti, Albin, são vítimas inocentes de uma rede de espionagem.
Chance Marquis (Tad Hilgenbrinck) é o novo garoto na escola que tenta fazer amizades com ambos os jogadores do time da escola e os forasteiros na curiosidade do acaso. O filme está definido como se passando na década de 80, e tem um divertido olhar para a escola secundária e as convenções da época. Grandes descobertas, confusões e revelações.
Após perder um dos testículos para a temível camisinha assassina, o detetive Luigi Mackeroni tenta eliminar a ameaça de látex, criada por seita de loucos que querem eliminar os tarados de Nova Iorque. Baseado nos quadrinhos de Ralph Konig.
Após romper com Felicia (Vivica A. Fox), sua noiva, Jerry (Cuba Gooding Jr.) entra em depressão. Tentando animar o amigo, Nick (Horatio Sanz) sugere que ambos façam um cruzeiro para solteiros, na intenção de conhecer novas mulheres. Porém, quando ambos já estão em alto mar percebem que algo está : ao invés de mulheres lindas e disponíveis o navio está repleto de homens, sendo que um deles, Lloyd (Roger Moore), está encantado com Nick.
Jake Briggs (Eric Stoltz) foi criado pela mãe, sob o peso da ausência do pai. Jake cresce, começa a escrever peças e coloca sua história pessoal no palco, produzindo dramas tipicamente edipianos. Ao lado de Joanne White (Mary Loise Parker), sua colega de escola e depois namorada, aprimora seu trabalho. Jake e Joanne passam a morar juntos. Ele sonha com a montagem de uma peça em Nova York, enquanto ela quer se aprimorar como fotógrafa. a partir do momento em que Joanne vai trabalhar numa galeria de arte, o que era harmonia se transforma em conflito. Seu Patrão, Elliot Price (Thimothy Dalton), mostra o interesse por ela, para desconforto de Jake. Tudo piora quando ele segue para Nova York, para acompanhar a estreia de sua primeira peça. O amor de Jake e Joanne conseguirá superar distância?