Po śmierci ojca Charlie nosi się z zamiarem zamknięcia fabryki butów. Gdy poznaje drag queen Lolę, wpada na pomysł produkcji obuwia dla niszowych odbiorców.
Film przedstawia dwie pary pochodzące z Nowego Jorku, jedną heteroseksualną (Parker Posey i Chris Kattan) i drugą gejowską (Craig Chester i Malcolm Gets), które analizują wzloty i upadki swoich związków.
W liceum Matt i Ryan byli najlepszymi przyjaciółmi. Potem jednak stracili ze sobą kontakt i każdy z nich zajął się swoimi sprawami. Po 10 latach Matt otrzymuje od Ryana zaproszenie na ślub. Zdumiony nie może uwierzyć, że jego były ukochany chce poślubić kobietę. Postanawia więc wrócić do rodzinnego miasteczka i uratować przyjaciela przed tą "diabelską istotą".