Duke vil ha Olivia, som liker Sebastian, som egentlig er Viola, hvis bror er kjæreste med Monique, så hun hater Olivia, som dater Duke bare for å gjøre Sebastian sjalu, Sebastian er egentlig Viola, som er dødsforelsket i Duke, som egentlig tror hun er en gutt. I denne nåtidsfortellingen av Shakespeares tidløse komedie "Twelfth Night" er Viola Hastings fast bestemt på å bevise at hun har det som skal til for å komme med på skolens fotballag.

Holden og Skylar er forelsket i hverandre. Skylar bor på Manhatten sammen med sin store og noe forvirrede familie. Hennes foreldre, Bob og Steffi, har vært gift med hverandre i en årrekke. En av deres venner, Joe, har vært gift med Steffi, og sammen har de datteren DJ. Etter nok et mislykket forhold, er Joe atter en gang singel. Han stikker av til Venezia hvor han møter Von, som raskt blir overbevist om at han er hennes drømmemann. Men deres kjærlighet er langt fra ekte, og Von reiser tilbake til sin eksmann. Steffi tilbringer dagene med veldedighetsarbeid, og klarer å ødelegge forholdet mellom Skylar og Holden når hun presenterer Skylar for den løslatte fengselsfuglen, Charles Ferry.

Marisa er en hardt arbeidende, intelligent og bestemt alenemor som drømmer om et bedre liv. Hun jobber som husholderske på førsteklasses hotell på Manhattan i New York, når hun møter en fremadstormende politiker som tror hun er gjest på hotellet. Marisa har skapt et godt liv for seg selv og sin ti år gamle sønn Ty til tross for at økonomien ikke er den beste. En morgen bringer hun Ty til hotellet og ber en kollega holde øye med ham, mens hun selv drar avgårde for å ordne noen ting. Når så hennes sønn kommer sammen med politikeren og ungkaren Christopher Marshall og spør om lov til å gå tur i parken med Marshall og hunden hans, blir den påtroppende senatoren betatt av Marissa. Han antar at hun er en av gjestene, og ber henne med på turen. Marisa og Christopher lærer å kjenne hverandre, og skjønner kjapt at forskjellene mellom dem og en utvikling av forholdet kan koste dem det de har bygget opp. Er de villige til å ta sjansen?

Spesialagent Derrick Vann (Samuel L. Jackson) er på sporet av en våpenhandler, men spaningsoppdraget tar en uventet vending når våpenselgeren forveksler sin egentlige kjøper med den snakkesalige tannlege-utstyr Andy Fiddler. Dermed inngår de to et noe uvanlig samarbeid. Men klarer Vann å få den løsmunnede tannlegen til å si de rette tingene for å lure våpenhandleren i fella?