Três diferentes épocas, três histórias, o mesmo actor e actriz, evocando três reincarnações de um amor inacabado... 1966 - "Um tempo de amar". Uma jovem, May, e um soldado, Chen, conhecem-se numa sala de jogos. Partilham momentos numa maravilhosa noite quente. 1911 - "Um tempo de liberdade". Durante a ocupação japonesa da Formosa, um diplomata casado ganha, através da sua bondade, a admiração de uma cortesã, num bordel em Dadaocheng. Contudo, os seus princípios modernos não permitem que a tome como sua concubina. 2005 - "Um tempo de juventude". Sob a ameaça de guerra com a China, a Formosa encontra-se instável. Uma jovem bissexual, Jing, envolve-se num triângulo amoroso. Paixões secretas fervilham por entre mal-entendidos, rejeições e relações modernas que florescem e falham à distância segura de sms e de emails.

Três histórias, cada uma com a sua visão única sobre uma cidade fascinante. Histórias peculiares que conduzem o espetador por recantos pouco conhecidos de Tóquio, na companhia de um jovem casal teimoso, um bizarro homem dos esgotos e um homem habituado à reclusão forçado a sair do seu esconderijo para encontrar a entregadora de pizzas por quem se apaixonou.

Na primeira história, "Lições de Vida" (Life Lessons), dirigida por Martin Scorsese, Lionel Dobie (Nick Nolte), um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette (Rosanna Arquette), sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, "A Vida Sem Zoe" (Life Without Zoe), dirigida por Francis Ford Coppola, Zoe (Heather McComb), uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, "Édipo Arrasado" (Oedipus Wrecks), dirigida por Woody Allen, Sheldon Mills (Woody Allen) é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.

Fábio, morador da periferia de São Paulo, se reconecta com suas raízes em meio a um baile funk com os amigos. Durante o trajeto até o fluxo, enfrenta desafios internos e externos, especialmente após o término de um relacionamento amoroso. O filme explora as experiências dos jovens que vivem no extremo leste da cidade, uma região fundamental para a história do funk em São Paulo.