Μια φιλόδοξη νεαρή Νεοϋρκέζα επισκέπτεται τη Ρώμη για ένα ταξίδι αστραπή. Μαζεύει μερικά μαγικά κέρματα από ένα "ανόητο" γι' αυτήν σιντριβάνι της αγάπης, με αποτέλεσμα να προσελκύσει περίεργους μνηστήρες: έναν μεγιστάνα της βιομηχανίας των λουκάνικων, έναν πλανόδιο μάγο, έναν ζωγράφο που τη βλέπει ως μούσα και ένα μοντέλο με ναρκισσιστικές τάσεις. Όταν όμως γνωρίζει έναν πολύ γοητευτικό ρεπόρτερ που τη φλερτάρει με τον αντίστοιχο ζήλο, πως μπορεί να καταλάβει αν η δική του αγάπη είναι πραγματική;
Η Τζέσικα, μια Εβραία συντάκτρια αντιγραφής που ζει και εργάζεται στη Νέα Υόρκη, μαστίζεται από αποτυχημένα ραντεβού στα τυφλά με άντρες και αποφασίζει να απαντήσει σε προσωπική διαφήμιση μιας εφημερίδας. Η διαφήμιση έχει τοποθετηθεί από την "περίεργη αν είναι λεσβία" Χέλεν Κούπερ, μια τριαντάχρονη γκαλερίστα τέχνης.
H Γκρέι προσπαθεί να συνέλθει από τον ξαφνικό χαμό του αρραβωνιαστικού της, με τη βοήθεια δύο φίλων του, ενώ ταυτόχρονα αρχίζει να κάνει παρέα με έναν παλιό της συμμαθητή που τον θεωρούσε αμετανόητο γόη και γλεντζέ. Σύντομα αρχίζει να μπερδεύεται καθώς μυστικά που αφορούν τον πρώην αρραβωνιαστικό της αναδύονται, ενώ η ίδια ερωτεύεται τον τελευταίο άνθρωπο που θα θα ήθελε να ερωτευτεί.
Ένας ζάπλουτος επιχειρηματίας ετοιμάζεται να περάσει ακόμα μια μοναχική περίοδο Χριστουγέννων. Νοσταλγώντας την παλιά του γειτονιά, επισκέπτεται το σπίτι στο οποίο μεγάλωσε. Όταν η οικογένεια που τώρα το κατοικεί δεν το καλοδέχεται, προσφέρει 250.000 δολάρια με αντάλλαγμα να περάσει μαζί τους τις γιορτινές μέρες.
Η Μπρετ, μια νεαρή από τα προάστια, αναλαμβάνει την πρώτη της σημαντική δουλειά ως βοηθός έκδοσης σε μια μικρή φίρμα της Νέας Υόρκης. Καθώς παλεύει για να πετύχει, γνωρίζει τον Άρτσι, έναν γοητευτικό μεγαλοεκδότη που εκτός από τα μυστικά της δουλειάς θα φροντίσει να της μάθει και τα μυστικά του έρωτα.
Ο Τσάρλι Μπερνς είναι ένας παλαίμαχος παραγωγός του Χόλιγουντ που έχει παρατήσει καριέρα και ζωή. Μέχρι δηλαδή που ο ιδεαλιστής σεναριογράφος ανιψιός του έρχεται φέρνοντας το σενάριο του αιώνα και ο Τσάρλι αποφασίζει να δώσει στην καριέρα του άλλη μια ευκαιρία. Το μόνο πράγμα που στέκεται εμπόδιο στα σχέδιά του είναι η Ντίεντρε Χερν, μια πανέξυπνη αντιπρόσωπος του στούντιο που βρίσκεται εδώ για να συμμαζεύει τον Τσάρλι.