네 손가락 프랭키는 자신이 훔친 고가의 다이아몬드를 뉴욕의 보스 아비에게 전달해야 하지만, 프랭키는 이를 도박권투에 건다. 무허가 권투 프로모터 터키쉬와 토미는 사기 도박권투를 추진한다. 아일랜드 집시 복서 미키는 4회에 쓰러지기로 했지만 오히려 상대를 기절시키고 만다. 한편, 도박권투에 참가하기로 했다가 실종된 프랭키를 찾아나선 아비는 전설적인 인물 총알 이빨 토니에게 사건을 의뢰한다. 얼마 후 프랭키는 시체로 발견되고 보석의 행방은 알 수가 없다. 이제 다이아몬드와 권투, 도박과 사기로 한데 엉킨 이들의 좌충우돌 해프닝이 시작되는데...

레빈(잭 레몬 분)과 모스(에드 해리스 분), 에로노우(알란 아킨 분) 그리고 로마(알 파치노 분)는 시카고에 있는 부동산 중개업소의 중개업자들이다. 로마는 최근에 실적을 가장 많이 올리는 판매 1위의 판매원이지만 나머지들은 거의 성사시키지 못하고 곤경에 빠져있는 판매사원들이다. 특히 레빈은 왕년에는 글렌로스 농장을 멋지게 팔아치워 상품으로 자동차를 타기도 했으나 요즘은 계속 실패만 거듭하고 게다가 딸아이의 병원비 부담으로 경제적으로 최악의 상태이다. 또 본부에서 그들에게 주는 손님 명단도 재력도 없고, 여유도 없는 쓸모없는 손님명단만 주어진다. 그들 모두는 새로운 명단인 글렌게리를 받기를 희망하나 사무실장인 존(케빈 스페이시 분)은 그들의 소망을 일축하고 판매전략 회의를 개최한다. 그 회의에서 본부로부터 파견된 상관은 그들을 비난하고 이번에도 실적을 올리지 못하면 해고라고 선언한다. 레빈은 윌리암스에게 자신이 단지 슬럼프에 빠져 있을 뿐이므로 도와달라고 말하고 새 명단을 뇌물로 인수했으나 선불을 요구하여 실패로 끝난다. 한편, 모스와 자신들을 마구 취급하는 판매본부에 복수도 하고 돈도 벌기위해 글렌게리를 훔쳐내자고 제의하나 에로노우는 거절한다. 그날 밤 노마는 보기좋게 글렌게리 노원을 팔고 수표와 계약서를 사무실에 넘기고 퇴근하나, 그 다음날 아침 사무실에 도둑이 들었다는 것을 알고 아연실색한다. 경찰이 사무실로 들이 닥치고 하나씩 심문을 받는다.

개미 왕국의 개미들은 메뚜기 떼를 위해 열심히 일한다. 메뚜기 떼의 두목인 하퍼에게 해마다 할당된 식량을 바쳐야 하기 때문이다. 착하고 영리한 개미 플릭은 하퍼 일당을 무찌르기 위해 덩치가 큰 곤충을 데려나가 맞서 싸우자고 제안한다. 여왕 개미는 플릭의 용기를 치하한다. 도시에 나간 플릭은 삼류 서커스단의 곤충들을 용병으로 착각하고 데려온다. 사실이 밝혀지자 난감해진 플릭은 기지를 발휘해 서커스단의 곤충들이 마술쇼를 하며 하퍼의 관심을 딴 데로 돌려 놓는 사이 가짜 새를 만들어 하퍼 일당을 위협하는데...

로나와 클레어의 스팅? 잔머리와 아스피린 한박스로 돈벌기 몇시간 안에 집세 380달러를 벌어야 하는 슈머마켓 점원, 로나. 그녀에게 의외로 쉽게 돈을 벌 기회가 온다. 형사의 끄나풀이 된 TV 스타 아담과 잭이 은밀한 거래를 제의한 것. 어려울 건 하나도 없다. 마약 딜러, 토드 게인즈에게 친구 클레어를 담보로 맡긴채 엑스터시 20알을 구해, 이익을 좀 남기고 팔아 넘기면 되는 것. 그러나 그 밤이 다 가기도 전에 로나는 토드에게 사기를 치다 화가 꼭지까지 난 그의 총구와 과속으로 달리는 차, 경찰이 친 덫 사이에서 죽을둥살둥 하게 된다. Don't Stop. Go! 불지르고, 사람쏘고, 두여자와 섹스까지? 로나와 근무시간을 바꾸고 친구 셋과 라스베가스로 크리스마스 여행을 떠난 사이먼. 두 친구는 즐기기도 전에 이미 배탈 설사로 탈진해버리고, 사이먼과 마커스만이 하룻밤의 모험을 시작한다. 매력적인 트러블 메이커 사이먼은 하룻밤에 정열적인 탄드라 섹스는 물론 호텔 방화에 차량 절도, 살인미수까지 저지르고 스트립 클럽 주인 빅터에게 쫒겨 라스베가스에서 줄행랑 치는 신세가 된다. 잡혔다 하면 그날로 초상치를 판. Go! 우리보고 피라밋 판매를 하라고? 마약 소지죄로 체포된 TV 스타, 아담과 잭. 능글능글한 형사 버크가 주도하는 함정수사에 협조하도록 종용받은 그들 사이에는 긴장감이 팽팽하다. 저녁무렵, 아담과 잭은 요상스런 분위기의 크리스마스 이브식사에 초대되어, 버크와 그의 섹시한 아내 아이린과 마주 앉게 된다

달콤한 뉴욕의 크리스마스 이브. 모두들 사랑하는 사람을 위한 선물을 사느라 무척 활기찬 한 백화점에서 조나단(존 쿠삭 분)과 사라(케이트 베켄세일 분)는 각자 자신의 애인에게 줄 선물을 고르다가 마지막 남은 장갑을 동시에 잡으면서 첫 만남을 갖게 된다. 뉴욕의 한가운데서 처음 만난 두 사람은 들 뜬 크리스마스 분위기에 속에서 서로의 매력에 빠지게 되어, 각자의 애인이 있는데도 불구하고 맨하탄에서의 황홀한 저녁을 잠시 보낸다. 서로의 이름도 모르는 채 헤어지게 된 두 사람, 이때 한 눈에 사랑에 빠진 조나단은 다음에 만날 수 있도록 전화번호를 교환하자고 제안하지만, 평소 운명적인 사랑을 원하는 사라는 주저하며 운명에 미래를 맡길 것을 말한다. 그녀는 고서적에 자신의 이름과 연락처를 적은 후 헌책방에 팔아 조나단에게 찾으라고 하고, 조나단의 연락처가 적힌 5달러 지폐로 솜사탕을 사 먹고는 그 돈이 다시 자신에게로 돌아오면 연락하겠다고 말하는 등 엉뚱한 행동을 한다. 결국 엘리베이터 버튼에 운명을 걸어보지만, 두 사람은 아쉽게 헤어지게 되는데. 몇년이 흐른 뒤, 조나단과 사라는 서로 완전히 다른 삶을 살아간다. 하지만 그 둘은 7년 전 뉴욕에서의 몇시간 동안의 만남을 잊지 못하고 있다. 둘다 서로의 약혼자와의 결혼을 눈 앞에 두고 있는 어느날, 서로에 대한 그리움이 극에 달하게 되고, 둘에 관한 추억들을 운명처럼 떠올리게 되는 사건들이 연이어 발생하게 되자, 마침내 둘은 결혼에 앞서 마지막으로 7년 전의 추억을 떠올리며 뉴욕으로 향하는데.

인터넷으로 메일을 주고 받으며 사이버 공간에서 서로에게 호감을 갖고 있는 죠(톰 행크스)와 캐슬린(멕 라이언). NY152와 SHOPGIRL이라는 아이디로 두 사람은 문학과 뉴욕에 대해서 채팅을 하며 서로에게 친밀감을 느낀다. 두 사람은 매우 가까이에 살고 있다. 실제 얼굴을 보지 못하고 사이버 공간에서만 만나다 보니, 그 사실을 몰랐을 뿐이다. 캐슬린은 동네의 작은 아동 전문서점 주인이고, 죠는 맨하튼의 대형 체인서점 '폭스 북스'의 사장이다. 그는 새 채인점을 캐슬린의 서점 근처에다 오픈할 계획을 갖고 있다. 폭스 북스는 박리다매와 질높은 서비스로 캐슬린의 서점을 압박하고, 사이버 공간에서와는 달리 현실에서는 서로 앙숙이 된다. 결국 어머니에게서 물려받은 서점이 문 닫을 지경에 이르자 캐슬린은 이메일로 죠에게 도움을 청한다.

"뛰어내리기가 무서울 때 바로 그때가 뛰어내릴 때죠" 원하는 것은 기필코 갖는 남자 아벨 모랄레스. 인생 최대의 거래를 앞두고 갱스터에게 먹힐 순 없다! 범죄율이 최고조에 이르렀던 1981년 뉴욕, 젊은 사업가 아벨과 아내이자 사업파트너 안나는 오일 사업을 확장하기 위해 큰 부지를 사들인다. 하지만 오일 운반 트럭 강도사건이 연이어 일어나며 손해가 극심해지고, 그들을 2년간 추적하던 검사는 16개의 범법행위를 근거로 기소한다. 급기야 부지 잔금 150만 달러 대출을 약속한 은행마저 이를 취소하는데… 남은 시간은 단 3일, 궁지에 몰린 아벨에게 마피아의 딸인 안나가 은밀한 제안을 해온다. 과연 아벨은 자신의 신조대로 정당하게 사업을 이어갈 수 있을까?

고등학교 과학교사인 제시카 마틴의 평화로운 삶은 정체불명의 괴한 다섯명에 의해 집에서 납치당하면서 산산조각난다. 그들의 동기도 모르는 상태에서, 어딘지 알수 없는 장소로 끌려가 갇힌 제시카는 박살난 전화기를 조합, 연결되는 아무 번호에나 도움을 청하고자 한다. 이 전화를 우연히 핸드폰으로 받게 된 이는 근심거리라고는 없는 청년, 라이언. 그는 곧 제시카뿐만 아니라 아직 납치되지 않은 그녀의 가족들의 생명까지도 오직 자신에게 달려있다는 사실을 깨닫고, 구출을 결심한다. 하지만, 문제는 제시카 조차도 자신의 위치를 모르며, 핸드폰 배터리도 영구적이지 않다는 점이다. 과연 그는 어떻게 그녀를 구할 수 있을 것인가?

아서 호젯은 품평회에서 고아 돼지 베이브를 상품으로 받아온다. 호젯 농장이 양치기 개 플라이는 기존 질서에 위배된다는 대장 렉스의 만류에도 불구하고 베이브를 데려다 자신의 새끼처럼 키운다. 베이브는 연로한 양 마와 괴짜 오리 페르디난디를 사귀는데, 호젯은 베이브를 무척 아끼지만 그의 아내는 베이브를 크리스마스 요리로 만들 작정이다. 어느날 양도둑을 발견한 베이브는 경보를 울리고, 베이브의 용맹에 감명받은 호젯은 그에게 양몰이를 맡긴다. 이에 양치기 개의 권위를 침범당한 렉스는 속이 뒤틀린다. 처음 베이브는 개들처럼 위협과 폭언으로 양들을 다스리려 하지만 곧 공손하고 예의바른 태도로 양들의 협조를 이끌어 내는데....

블루스 밴드인 잭 프로스트 밴드의 보컬인 잭(Jack Frost: 마이클 키튼 분)은 아내 개비(Gabby Frost: 켈리 프레스톤 분)와 12살 난 아들 찰리(Charlie Frost: 조셉 크로스 분)를 사랑하는 가슴 따뜻한 남자. 하지만 잦은 투어와 녹음 일정으로 가족들과 함께 지내기가 여의치 않다. 하키 선수인 찰리의 중요한 경기를 봐주기로 약속했었지만, 녹음이 늦어지는 바람에 약속을 못 지키게 되어 찰리를 실망시키게 된 잭은 크리스마스엔 가족들끼리 오붓하게 산장에 놀러가자고 하며 찰리의 기분을 풀어준다. 하지만 출발 직전 걸려온 전화는 레코드 계약을 위한 중요한 모임에 참석케 하고, 또다시 잭은 찰리와의 약속을 못 지키게 된다. 그러나 가는 도중 마음을 바꾼 잭은 가족들에게 가기 위해 폭설 속을 무리하게 운전하다 교통사고로 목숨을 잃게된다. 1년 후. 아버지를 잃은 슬픔에 찰리의 성격은 점점 어두워지고, 찰리는 아버지 없이 맞이하게 된 첫 번째 크리스마스가 원망스럽기만 하다. 아버지와 함께 만들곤 했던 눈 사람을 혼자 만들며 눈물을 흘리는 찰리. 아버지가 남긴 하모니카를 불며 우울해하고 있던 찰리 앞에 믿기지 못할 일이 벌어진다. 자신이 만들어놓은 눈사람이 말을 하며 움직이다니! 그것은 바로 잭이 눈사람의 몸을 빌어 환생한 것! 잭은 생전에 아들과 충분한 시간을 보내지 못했다고 생각하며 찰리가 자신의 죽음을 받아들이고 긍정적으로 살 수 있게 하기 위해 노력한다. 하지만 눈사람이 움직였다는 말을 하며, 가끔씩 눈사람과 대화를 하는 광경을 목격한 엄마는 찰리에게 심각한 문제가 생긴 것이라고 생각하며 걱정하게 된다. 날이 따뜻해지자 잭의 몸은 녹아 내리고, 아버지를 또 잃을 수 없다는 생각에 필사적으로 노력하는 찰리에게 자신과의 이별을 준비시키는데.

무서운 이야기를 지어내 즐겨 방송하던 심야 라디오 진행자 가브리엘 눈. 얼마 전 실연으로 의기소침해 있던 그에게 부모로부터 학대 받던 14세 소년 피트가 쓴 글이 도착한다. 가브리엘은 피트의 글에 크게 감동해 그와 만나고 싶어 하지만, 에이즈 환자인 피트를 입양한 사회복지사 도나는 건강상의 이유를 들어 만남을 허락하지 않고, 가브리엘은 사실을 확인하기 위해 위스콘신의 작은 마을로 직접 그들을 찾아나서는데...