Após deixar a cadeia, Jake reencontra o seu irmão Elwood e juntos vão ao orfanato onde foram criados. Lá, descobrem que o local vai fechar se uma dívida de 5 mil dólares ao fisco não for paga. Como a freira que dirige o orfanato não aceita dinheiro ganho desonestamente, Jake e Elwood decidem retomar a The Blues Brothers Band, na intenção de realizar um grande concerto e arrecadar a quantia necessária.
Três drag queens viajam pelo interior dos Estados Unidos, quando o carro em que estão quebra e elas ficam encalhadas numa cidadezinha onde nada acontece. Ou acontecia... os três tiram proveito da situação e usam o glamour para chacoalhar os moradores com um palco montado para um fim de semana de alegria e simplicidade.
No caminho de Nova York a Los Angeles, um caçador de recompensas (Robert de Niro) conduz um contador, acusado de fraude, que trabalhava para a máfia. Durante a viagem, eles serão perseguidos pelo FBI e por mafiosos.
Lloyd Christmas e Harry Dunne são dois homens extremamente estúpidos. Quando Lloyd leva até o aeroporto Mary Swanson, uma bela mulher que vai para Aspen, Colorado, acredita que Mary perdeu uma mala. Na verdade ela "esqueceu" no saguão, pois dentro dela está uma grande soma para pagar o resgate do marido, mas antes que os seqüestradores peguem a valise Lloyd a recupera e tenta lhe entregar. Como o vôo já partiu e ele se sente atraído por Mary, convence Harry para irem até Aspen para devolver o dinheiro. Na viagem se envolvem em várias confusões, além de serem perseguidos pelos seqüestradores.
Gib (John Cusack, em seu primeiro filme como protagonista, aos 19 anos) é um universitário que está em baixa com as moças freqüentadoras da sua universidade tristonha e cinza na costa Leste dos EUA. Um amigo de colégio, que decidiu fazer faculdade na ensolarada Califórnia convida o companheiro para passar um Natal daqueles, tomando umas margueritas na beira da piscina acompanhado de uma loira estonteante, louquinha para longas noites de amor. Decidido a atravessar o país para encontrar a loira de seus sonhos,Gib pega uma carona com o casal Gary (Tim Robbins) e Mary Ann (Jane Persky), que adora cantar musiquinhas bregas e fazer corinhos; para piorar a situação, sua companheira de carona é a certinha e regrada Alison (Daphne Zuniga), colega de aula e que já lhe deu um fora homérico alguns dias antes, rumo ao mesmo local para encontrar com seu namorado quadradinho Jason (Boyd Gaines).
April Burns (Katie Holmes) é a ovelha negra da família. Ela não se dá bem com a mãe, Joy (Patricia Clarkson), mas ainda assim oferece o apartamento que divide com seu namorado Bobby (Derek Luke) para abrigar a festa do Dia de Ação de Graças. Como se não bastasse a pressão causada por essa situação, as coisas começam a dar errado: a jovem descobre que o forno não está funcionando e pede ajuda aos vizinhos, com quem nunca fez questão de ser simpática. Enquanto isso no carro que leva a família para a casa de April, a conversa gira em torno do mesmo tema: os defeitos da moça.
Um policial (Jackie Chan) participa de uma operação secreta e internacional que consiste em localizar uma ogiva nuclear desaparecida e prender os responsáveis por tê-la roubado. Só quando a situação escapa de suas mães, a busca o leva de Hong Kong à Austrália e então em uma corrida pelo globo atrás do bandido (Jackson Liu).
Wallace (Bill Murray) é um americano que viaja até a Inglaterra para passar seu aniversário com James (Peter Gallagher), seu irmão. Ao ver o irmão James fica feliz, mas como tem um importante jantar de negócios com alemães e Wallace não é a pessoa ideal para estar neste tipo de reunião, ele lhe paga para participar do Teatro da Vida, uma representação interativa onde o palco é formado pelas ruas e casas e, mesmo sem decorar as falas, a pessoa é o astro de uma história, na qual artistas contratados guiam o novo ator. Wallace concorda em participar, mas quando vai pegar instruções através de um telefone público recebe uma mensagem, que pensa ser do Teatro da Vida. Logo se envolve em um plano de assassinato, que visa cancelar a assinatura de um tratado de paz anglo-russo e restabelecer a guerra fria na Europa.
Um grupo de bilionários entediados, que adoram apostar entre si, resolvem inventar um novo jogo. Eles escolhem aleatoriamente seis grupos de pessoas estranhas e as enviam para a cidade de Las Vegas. A 900 quilômetros dali, no Novo México, é escondida a quantia de US$ 2 milhões, que será dada ao grupo que chegar ao local primeiro. É quando então se envolvem na louca disputa uma hippie, o juiz de futebol mais odiado do país, um turista italiano e muitos outros participantes.
Quando uma cassete de vídeo com imagens explícitas do "affair" de Josh com Beth é enviada por erro para a sua namorada, ele tem três dias para chegar ao Texas antes da cassete!
Detetive desacreditado se une a cão pastor policial para resolver um caso de tráfico de drogas. A união de personalidades tão distintas resulta em grande - e esperada - confusão.
O bem-humorado caçador de tesouros Ben Finnegan vive obcecado por encontrar o tesouro do lendário Dote da Rainha, composto por 40 arcas do tesouro, perdidas no mar em 1715. A sua obsessão já o levou a perder tudo, incluindo o casamento com Tess e o seu velho barco. Entretanto, Tess está a refazer a sua vida e trabalha no iate do bilionário Nigel Honeycutt. Depois de descobrir uma pista vital para encontrar o tesouro, Ben vai ao iate onde trabalha a ex-mulher e consegue convencer o magnata e a sua filha a juntarem-se a ele na procura do tesouro.
O último membro da família Stifler está prestes a perder a virgindade e se prepara como manda a tradição da sua linhagem: muitas trapalhadas e planos de conquistas que acabam sempre em confusões. Como já é típico da série, as piadas são muitas vezes de gosto duvidoso, mas é bem ao estilo que acaba fazendo a alegria de toda a garotada. E claro, todos se preparam para o grande evento que breve ocorrerá no campus, a corrida da Milha Nua.
Depois de se mudar mudar para um lar de idosos, o irrequieto agente de talentos Al reencontra Buddy, um cliente do passado, e convence-o a regressar à comédia.