Alla vigilia di Natale dell'anno 1895, nell'Isola del Diavolo, i tre forzati Joseph, Jules e Albert fuggono dal locale penitenziario con l'intenzione di imbarcarsi su una nave diretta in Francia. L'attesa per l'imbarco è destinata a prolungarsi, poiché la nave è in quarantena per un caso di peste a bordo, cosicché i tre forzati decidono di rifugiarsi nell'emporio Ducotel, sia per nascondersi che per trovarvi qualcosa di utile da rubare prima della fuga.
Un ex detenuto (N. Coward) di alto ingegno criminoso escogita un piano per il furto di 4 milioni di dollari in lingotti d'oro, depositati dal governo di Pechino alla Fiat di Torino per la costruzione di uno stabilimento in Cina. Il colpo è eseguito da complici a bordo di tre Mini Minor dopo aver provocato per mezzo del computer il più grande ingorgo automobilistico del secolo.
Fin dalla più tenera infanzia, l'australiano Mark "Chopper" Read ha sognato di diventare un vero duro, uno di quelli le cui imprese riempiono le pagine di "nera" dei giornali. Appena sedicenne, Mark attenta alla vita di un giudice, che ne esce illeso; rinchiuso in un carcere di massima sicurezza, malgrado la sua giovane età assume ben presto un ruolo dominante presso i compagni di pena. Il suo carattere lo spinge a comportamenti autodistruttivi, tant'è che - liberato dopo otto anni - compie un nuovo crimine e torna dietro le sbarre, dove decide di scrivere le proprie memorie.
Ruby ha una sola idea in testa: vendicarsi dell'uomo che ha ucciso la donna amata. Quentin non ha altro che pochi neuroni in testa giusto quelli che gli servono per essere di una grandissima gentilezza e di una stupidità da Guinnes dei primati. Il cammino dei due è destinato ad incrociarsi, creando una miscela esplosiva ed esilarante.
Una giovane donna convince il marito ad evadere di prigione, nonostante gli rimangano solo quattro mesi da scontare, per raggiungere il figlioletto affidato ad un'anziana coppia di coniugi. I due si impadroniscono poi di un'auto della polizia, prendendo in ostaggio l'autista. All'inseguimento della coppia si lanciano subito diverse pattuglie delle forze dell'ordine alle quali, via via, se ne aggiungono altre. Il gigantesco carosello viene seguito con emozione, per radio e per televisione, da migliaia di persone. La donna si sente un'eroina e convince il marito a non arrendersi.
È il 1790 e il comandante della marina britannica Redway è spinto dall'avidità di denaro e non si fermerà davanti a nulla per ottenerlo. Il suo secondo in comando, David Robinson, mette in dubbio la sua fedeltà quando Redway uccide suo padre e fa prigioniero suo fratello. Per salvare il fratello e vendicare la morte del padre, David deve unire le forze con una banda di pirati, guidata dal capitano Bernard, per dare la caccia a Redway e ucciderlo.
Vanessa ha quindici anni ed ha alle spalle una vita da incubo. Quando sua madre vieme arrestata per prostituzione e il suo patrigno per averla molestata decide di mettersi alla ricerca della nonna che non ha mai incontrato. La sua macchina ha un guasto così accetta un passaggio da Bob Wolverton, un ragazzo dall'aspetto per bene che lavora in una scuola per giovani disadattati. Bob riesce a far raccontare a Vanessa gli abusi subiti dal patrigno. Vanessa si rende conto che Bob è il killer di cui ha dato notizia il giornale radio, riesce a ferirlo anche se la polizia la accusa di tentato omicidio. Ma...
Jonah Hill interpreterà il giornalista Michael Finkel, un reporter statunitense del New York Times che nel 2002 scoprì che uno dei latitanti più ricercati dell'FBI, Christian Longo, aveva vissuto sotto la sua identità in Messico. Successivamente, Finkel venne accusato di aver pubblicato informazioni false. Da quel momento per il reporter iniziò la disfatta della sua carriera. Ma una possibilità di redenzione arrivò inaspettatamente quando Longo, cercando di dimostrare la sua innocenza, affermò che avrebbe parlato solo con l'unico giornalista di cui si poteva veramente fidare. Dopo il successo all'Oscar l'attore Hill sembra voler tentare la strada di ruoli variegati e sfaccettati, che non comprendano solo il genere commedia.
Dave Gordon, un pugile fallito, conosce Gloria che subisce le violenze di Raphael, proprietario del locale dove si esibisce come ballerina. I due si innamorano e vorrebbero partire insieme, ma Raphael fa rapire lei e ordina di ammazzare lui. L'ex pugile si salva per caso, ma finisce ricercato per l'omicidio della persona rimasta ucciso al posto suo. Dave individua la prigione di Gloria.
Evasi senza volerlo dal carcere al confine col Canada, due gaglioffi sono scambiati per due preti in visita al santuario. Con grande faccia tosta stanno al gioco e finiranno per cambiare vita.
Hatchett e' un delinquente di mezza tacca, un anonimo truffatore che si trova invischiato in una vicenda piu' grande di lui. Caduto nelle mani delle forze dell'ordine, viene tradotto alla volta della prigionia assieme a tale Villard: ben piu' noto trafficante di diamanti. Ma la prigionia del potente Villard non e' destinata a durare a lungo...
Un ex-detenuto si lascia convincere a fare un ultimo colpo. Quando un investigatore gli offre la libertà in cambio del suo aiuto per incastrare un gangster, egli si trova, suo malgrado, coinvolto nella lotta tra federali e delinquenti.
Sasha Petrosevich, agente dell'FBI infiltrato in un'organizzazione criminale, viene ferito durante un agguato e, per non far saltare la copertura, decide di farsi incarcerare insieme al capo della banda nel super-tecnologico carcere di New Alcatraz. All'interno della struttura però, penetra un'altra banda, composta da criminali feroci e addestrati, decisi a farsi dire da un condannato a morte dove sia il nascondiglio di una partita d'oro di 200 milioni di dollari, frutto di un colpo colossale. Gli agenti dell'FBI sono impotenti, e così Petrosevich, con il rischio di perdere la copertura faticosamente conquistata, si mette a capo dei detenuti per respingere l'invasione.