Una serie di incontri fortuiti porta Brooke Ethridge, una fisioterapista di Portland, ad approfondire la conoscenza con Nate Thomas. I due si ritrovano a dover prendere parte agli stessi quattro matrimoni nei quattro fine settimana a venire. Pur di non sedersi al tavolo dei single, decidono di partecipare insieme e di diventare "compagni di matrimonio". Ciò che inizia come una semplice amicizia si trasformerà presto in qualcosa di più profondo.

La scrittrice di cultura pop e aspirante scrittrice Vanessa Sills ottiene l'intervista di una vita con l'illustre, sfuggente e solitario autore di misteri Martin Clayborne nella sua pittoresca cittadina rurale solo per realizzare le sue aspirazioni, i sogni e la vita romantica sono passati in secondo piano lungo la strada. Quando Vanessa torna a casa a Portland e un regalo misterioso arriva da Martin, prende una decisione a sorpresa e alla fine accetta il suo stesso consiglio di "andare audacemente nella direzione dei tuoi sogni e vivere la vita che immagini". Con Bethany Joy Lenz e Brett Dalton .

Elizabeth lavora presso un'agenzia di eventi e si deve occupare del Festival di Natale di Lambton. Dopo una serie di imprevisti riguardo la location, riesce a convincere Darcy, un ricco magnate, a concederle il giardino della sua immensa villa. Tra i due inizia qualcosa di più di un semplice rapporto di lavoro.

Josie Mayfried, una donna d'affari che lavora nell'azienda di pentole del padre, crede che il fidanzato Richard sia l'uomo perfetto ma i suoi genitori Joseph e Claire non sono d'accordo con lei. Quando Josie incontra Gridley, un ex fidanzato dei tempi del liceo, Richard elabora un piano per farsi bello agli occhi di quelli che dovrebbero divenire i suoi suoceri: Gridley accompagnerà Josie all'anniversario di nozze dei Mayfried, così quando i due vedranno la figlia con un "perdente" non avranno dubbi su chi possa essere il compagno migliore per lei. Più facile a dirsi che a farsi, il piano riserverà non poche sorprese, costringendo Josie a fare una scelta decisiva per la sua vita.

Due viaggiatori di New York si ritrovano loro malgrado a essere indissolubilmente legati quando una tempesta di neve li costringe una sosta forzata nell'hotel dell'aeroporto di Buffalo. L'eterna ottimista e romantica Paige ha bisogno disperatamente di trovare un modo per tornare a casa e incontrare i genitori del fidanzato prima dell'imminente matrimonio. Dylan, il suo involontario compagno di viaggio, è invece ancora inacidito dalla fine della sua ultima storia d'amore. Decidendo di tentare l'impossibile, i due vivranno una folle avventura in compagnia di una coppia che sta cercando di arrivare nel Connecticut.

Darcy ha sempre lavorato duramente, ma ha preferito fondare una propria società anziché lavorare per quella del padre. Tornando nella cittadina natia per Natale, Darcy ha modo di ritrovare Luke, un vecchio rivale proprietario di un ristorante, e di pianificare con lui un evento di beneficenza. Finiranno con l'innamorarsi: Darcy riscoprirà così il valore della famiglia e Luke capirà cosa conta davvero nella vita (proponendosi di aiutare lei a ristabilire il giusto rapporto con il padre).

Lindsey Wilson, mamma single a capo di una rivista d'arte di New York, ha provato l'amore per la prima volta nella romantica città di Parigi quando studiava lì all'università. Vent'anni dopo, Lindsey torna nella capitale francese per accompagnare la figlia Alexa, che deve trascorrervi un semestre di studio. Mentre San Valentino si avvicina, Lindsey scopre che il proprietario dell'albergo in cui alloggia è Jack Burrows, colui che le ha spezzato il cuore tempo addietro...

Un DJ vedovo e i suoi quattro figli viziati devono stringere la cinghia e collaborare quando la loro vita lussuosa viene ridimensionata proprio prima di Natale.

La wedding planner Libby Boland trasforma in realtà i matrimoni da favola che sognano i suoi clienti. Sebbene faccia felici gli altri, non ha però una vita sentimentale propria. Tutto cambia il giorno in cui si innamora di Ben Reynolds, uno scrittore che ha appena pubblicato un libro su cosa fare o evitare durante il giorno delle nozze. Sfortunatamente la loro storia d'amore è però messa in pericolo quando Libby scopre che il libro in definitiva invita a sposarsi senza follie o eccessi, qualcosa del tutto incompatibile con ciò in cui lei crede.

Dopo una serie di relazioni non finite bene, Lauren lancia un blog in cui sostiene la sua "teoria del maiale", secondo cui un uomo riesce a rimanere fedele alla propria compagna per solo sei mesi. Quando però conosce Calvin, questi vuole convincerla di quanto sbagliata sia la sua teoria proponendole una particolare gara.