C.C. Baxter es un modesto pero ambicioso empleado de una compañía de seguros de Manhattan. Está soltero y vive solo en un discreto apartamento que presta ocasionalmente a sus superiores para sus citas amorosas. Tiene la esperanza de que estos favores le sirvan para mejorar su posición en la empresa. Pero la situación cambia cuando se enamora de una ascensorista que resulta ser la amante de uno de los jefes que usan su apartamento.

Amanda Woods (Cameron Diaz), una chica americana que posee una próspera agencia de publicidad especializada en trailers de películas, vive en el sur de California y acaba de romper con su novio (Edward Burns). Por su parte, Iris Simpkins (Kate Winslet), redactora de la popular columna de bodas para el London Daily Telegraph, vive en una encantadora casa de campo en Inglaterra y sus relaciones con los hombres tampoco son fáciles. A través de internet llegan a un acuerdo para intercambiarse sus respectivas viviendas durante las Navidades.

Año 1903. El matrimonio Smith, afincado en San Luis, tiene cuatro preciosas hijas. Una de ellas, Esther, de diecisiete años, se enamora de un vecino que acaba de instalarse en la ciudad. Sin embargo; la familia, y especialmente Esther, tienen un enorme disgusto cuando su padre les anuncia que deben trasladarse a vivir a Nueva York por motivos de trabajo.

Lucy es una joven taquillera del metro con poca suerte en el amor. Su sueño es salir con Peter, un guapo ejecutivo que todos los días coge el metro sin fijarse en ella. Un día Peter tiene un accidente en el metro y, aunque Lucy le salva la vida, queda en estado de coma. Cuando va a visitarlo al hospital, y los familiares de Peter creen que ella es su prometida, Lucy no se atreve a decirles la verdad. La situación se complica porque Jack, el hermano de Peter, empieza a sospechar que Lucy no es la novia de su hermano.

Will Lightman (Hugh Grant) es un soltero de 38 años que vive de los derechos de autor de una canción compuesta hace años por su padre. Su miedo al compromiso es tal que sólo se relaciona con madres solteras, porque piensa que es más fácil romper con ellas. Sin embargo, sus convicciones se tambalean cuando se convierte en el mejor amigo de Marcus, un niño de 12 años al que conoce en una de sus citas.

Kathy intenta superar la muerte de su esposo y huir de las celebraciones navideñas para evitar cualquier cosa que le traiga recuerdos de él. La única tradición navideña que mantiene es preparar galletas para sus amigos, una pasión que tiene desde que era una niña. Cuando conoce al guapo Tim, surge entre ambos una innegable química que ayuda a Kathy a abrirse nuevamente.

Alice va a pasar las Navidades en casa de sus futuros suegros para conocerlos y anunciar su compromiso. Poco antes de viajar, a su novio le surge un imprevisto y debe irse sola. A su llegada, Alice pierde la maleta y mientras hace la reclamación, conoce a un joven que resulta ser casualmente el hermano de su novio con quien continua el viaje. Poco antes de llegar, su futuro cuñado se despista y tienen un accidente

Cheri Jamison reúne a los residentes de su amado vecindario de Manhattan para que participen en un concurso de árboles de Navidad cuando su querida biblioteca local se prepara abruptamente para la demolición. Cheri se enfrenta a un ambicioso desarrollador Tony Shaughnessy, que contrata a Cordelia, una decoradora profesional, para que le gane el concurso. La competencia está en marcha, pero mientras Cheri trabaja para salvar la biblioteca, descubre que Tony es más que el hombre desalmado que pensaba. ¿Su dedicación a la querida biblioteca alejará a Tony ... y con ella una oportunidad de amor verdadero?

Suzy acaba de regresar a casa del hospital y necesita que la cuiden las veinticuatro horas del día. Su marido, Duncan, decide que la mejor medicina para Suzy — y un regalo de Navidad que nunca olvidará — es subirse en una rueda de la fortuna de verdad colocada en su jardín trasero. ¿Por qué una rueda de la fortuna? Porque hace muchos años, en una de ellas, Duncan le pidió a Suzy que se casara con él.

Laurel Springs es un pueblo que recibe una suculenta oferta comercial para un nuevo proyecto que podría traer prosperidad económica a sus habitantes. Pero una periodista local está convencida de que hay gato encerrado. En medio del alboroto, una avería en un semáforo provoca un aparatoso accidente entre dos coches. Los conductores, gravemente heridos son Charlotte, la periodista y el forastero enviado para convencer a todos del nuevo proyecto. Ambos entran en estado de coma, pero es en esa dimensión donde conectan sus espíritus para emprender el camino de regreso a la vida.

Tres hombres intentan hacerse multimillonarios al encontrar a una mujer rica