Serendipity to rzadki dar dokonywania bezcennych odkryć. John Cusack i Kate Beckinsale muszą udowodnić, że posiadają tę umiejętność. Wiele lat temu spędzili ze sobą noc, której nie mogą zapomnieć. Po próbie życia oddzielnie, Jonothan postanawia odnaleźć tę jedną, prawdziwą miłość. Gotowy na wszystko rusza śladem dziewczyny, licząc na łut szczęścia i...serendipity. Przeznaczenie też czasem ma poczucie humoru.

Podczas prac służących zamknięciu tropikalnej bazy lotniczej i zakończeniu świątecznej tradycji pryncypialna asystentka kongresmenki zakochuje się w dowódcy jednostki.

Zapięta na ostatni guzik, sztywna i konserwatywna, bezwzględna kierowniczka Meredith Morton (Sarah Jessica Parker) opuszcza Manhattan, by poznać rodzinę swojego chłopaka Everetta Stone'a (Dermot Mulroney). Ekscentryczni, nieco zwariowani Stone'owie potrzebują czasu, by zaakceptować zimną jak Królowa Śniegu potencjalną synową. Niezbędne do tego będą: niespodziewany gość, dwa szokujące romanse i dużo piwa, by skruszyć lody i rozgrzać serca rodziny Stone'ów.

Claudia Larson ma naprawdę zły dzień. Została wyrzucona z pracy, a jej nastoletnia córka oznajmia, że zamierza stracić dziewictwo z nowo poznanym chłopakiem. Najgorsze Claudia ma jednak przed sobą. W wigilię Święta Dziękczynienia bohaterka leci do Chicago, by spędzić ten dzień z bliskimi. Claudia przewiduje, że będzie to koszmarne spotkanie. Nie myli się. Jej nieznośni rodzice, brat homoseksualista z nowym przyjacielem, nienawidzący gejów mąż infantylnej młodszej siostry oraz ekscentryczna ciotka tworzą mieszkankę wybuchową.

Paul Crewe, była gwiazda futbolu amerykańskiego, trafia do więzienia Allenville, jednego z najcięższych w kraju, za jazdę po pijanemu. Naczelnik postanawia wykorzystać jego talent i każe mu zorganizować drużynę, w skład której wejdą więźniowie. Powołany przez Crewe'a zespół zmierzy się z drużyną strażników, na czele których stanie naczelnik. Początkowo osadzeni nie wykazują entuzjazmu, ale wiadomość, że ich przeciwnikami będą znienawidzeni klawisze, działa mobilizująco i wkrótce chętnych do gry nie brakuje.

Frankie i Nate właśnie się zaręczyli. Zanim jednak oświadczą światu tą radosną nowinę, będą musieli zająć się planowaniem ślubu innej zakochanej pary.

Producentka telewizyjna Sophie Worthy jest nieuleczalną pracoholiczką, która nie przepada za świętami Bożego Narodzenia. Zostaje jednak zaangażowana do przygotowania materiału o Willu Saundersie, mężczyźnie, który tak uwielbia Gwiazdkę, że świętuje ją przez 365 dni w roku. Mimo początkowej podejrzliwości Sophie zakochuje się w nim, a miłość zmienia jej sposób postrzegania świąt.

Dwóch braci niepałających do siebie sympatią zostaje zwabionych przez matkę telegramem o skarbie.