Cualquier persona, a cualquier edad puede enamorarse. No existen condiciones ni límites para sentir atracción por otro ser. Cuatro Lunas nos presenta cuatro historias, en las que hombres de diferentes generaciones descubren el amor, y los temores que éste puede conllevar. Un chico enamorado en secreto de su primo, dos jóvenes universitarios enfrentando el temor de aceptarse, una pareja de años amenazada por la llegada de un tercero y un anciano obsesionado con un joven prostituto son los ejes de esta película que retrata el enamoramiento en sus distintas facetas.
Steve y Susan Ireland van a cumplir su cuarto aniversario de boda, pero su relación es bastante problemática. Cuando Susan descubre a Steve con su antigua novia, piensa que tienen una aventura y decide pedir el divorcio. Pero Steve ama a su mujer y está dispuesto a todo con tal de recuperarla...
Lena es una comadrona y ginecóloga con talento, su esposo Serezha es actor en un teatro de teatro provincial. Son cercanos y gentiles entre sí, pero no hay sexo. Lena sospecha que Serezha tiene una aventura amorosa, pero se preocupa en silencio y no revela sus celos. En lugar de resolver su relación con su esposo, Lena comienza a traicionarlo con conocidos casuales. Poco a poco, la vida paralela de Lena se sale de control y cambia su vida original.
Tom y Dan se conocen en un bar y se deciden ir al apartamento de Tom juntos. Ese apartamento no es nuevo para Dan, que reconoce el apartamento. Cinco años antes, los dos hombres mantuvieron una noche de sexo allí, que Tom asegura que fue la primera y única experiencia homosexual de su vida. Algunos años después, la mujer de Tom resulta ser positiva de VIH, justo después de enterarse del diagnóstico, se mató en un accidente del tráfico. Las pruebas revelaron que Tom era VIH positivo igual que su esposa. Tom se culpa por la muerte de su esposa, ya que la noticia influyó en el accidente de tráfico, y fue él quien le transmitió el VIH a su mujer, en consecuencia, odia a Dan por transmitirle el virus a él.
Manav Mehta (A. Khanna) conoce a Mansi (A. Rai), la hija de un cantante llamado Tara Babu (A. Nath). Ambos se enamoran, el padre de ella aprueba la relación, y entonces la pareja viaja a Bombay para presentarse ante la familia de Manav. Sin embargo, a su llegada son rechazados y tratados como ciudadanos de segunda clase. Mansi quiere marcharse, y tras una crisis en la relación, conoce a Vikrant (A. Kapoor), un hombre que la ayuda a desarrollar su carrera. Empiezan a verse con regularidad y pronto deciden contraer matrimonio. Mientras tanto, Manav no ha perdido la esperanza de casarse con Mansi, a pesar de la oposición ahora de las dos familias.
Comedia romántica sobre cómo y dónde encontrar el amor... cuando menos te lo esperas. Kenya Denise McQueen (Sanaa Lathan) es una mujer afroamericana independiente y trabajadora con gran éxito profesional, pero no tanto personal. Busca desesperadamente el amor y para su sorpresa, lo encuentra en un hombre blanco, Brian (Simon Baker). Las cosas se complican cuando aparece Mark (Blair Underwood) un hombre de color en principio más "apropiado" para Kenya... ¿Debe Kenya hacer lo que tenía planeado o debe librarse de sus prejuicios y descubrir el amor de verdad?
A través de las imágenes mostradas por un avanzado sistema de videovigilancia descubrimos que Amy, una encantadora y solitaria aspirante a actriz, es espiada sin descanso por Doug. Tras un largo período de observación, el acosador ha recabado información sobre los gustos y personalidad de la chica y con ello pretende conquistar su corazón gracias también a la escenificación de una serie de "encuentros casuales". Al conocer a Doug, Amy resulta gratamente impresionada por lo mucho que tienen en común, sin embargo, hay algo perturbador en la personalidad del chico que hace que aún mantenga reticencias hacia él. Poco a poco, las "casualidades" se van sucediendo y el protagonista se va acercando cada vez más a su inocente víctima.
En una noche dublinesa como cualquier otra, Lucy Owens va a iniciar su rutina de costumbre cantando canciones de amor en un restaurante de Dublín de moda, al tiempo que sirve las mesas y reflexiona sobre su pésima suerte en el amor.
Nick Cavanaugh (Julian Sands), cirujano jefe de un hospital, es un hombre inteligente, trabajador y soltero que ha pasado ya los cuarenta. La reciente muerte de su madre hace que Nick reflexione sobre su vida y su futuro. Además, Nick vive perseguido todavía por el recuerdo de una breve aventura con la mujer que aparece en la fantasía de todos los hombres: Elena... Polémica película que se hizo famosa antes de su estreno debido a que se negó a protagonizarla Kim Basinger (una vez firmada su participación), por sus escenas de sexo, siendo sustituida por Sherilyn Fenn (conocida por "Twin Peaks").
Ella esta casada... Ella está sola.... Ella está teniendo una aventura...
Lily Leonetti (Alyssa Milano) es una joven de provincias estudiante de Bellas Artes que se traslada a Los Ángeles para ampliar sus conocimientos de dibujo y pintura. Allí se instala en una casa con cuatro excéntricos jóvenes. Un día descubre en un armario de la casa un diario íntimo de una chica llamada Ivy, en el que cuenta sus experiencias íntimas y su despertar al sexo. Su vida da un cambio radical cuando descubre el diario, ya que se queda impresionada ante la figura de Ivy. Lily decide, como ella, convertirse en una mujer fatal y seducir al mismo tiempo a un estudiante y a su profesor de arte.