Em 1956, em uma pequena cidade, o introvertido e desajeitado Jonathan (Doug McKeon) é amigo do extrovertido e inconformado Gene (Chris Nash), que já morou em Chicago. O principal objetivo de Jonathan é conquistar a sexy Marilyn (Kelly Preston), apesar da timidez dele, enquanto Gene pretende manter sua vida sentimental com Bunny (Catherine Mary Stewart), sua namorada. Gene aconselha Jonathan em como atrair as mulheres, e Marilyn em especial, sendo que também tem que se defender de Kenny (D.W. Brown), um valentão da classe, enquanto tenta criar uma linha divisória de relacionamento com seu pai viúvo, que tem tolerância zero para suas armações. Gene é adorado por várias garotas e ensina para Jonathan alguns lições, mas o próprio Gene enfrenta um problema, pois em virtude de seu pai ser pobre os pais de Bunny não o aceitam.

Após a repentina morte de seu noivo, Gray Wheeler (Jennifer Garner) encontra conforto na companhia dos amigos dele: o divertido Sam (Kevin Smith), o responsável Dennis (Sam Jaeger) e o playboy irresponsável Fritz (Timothy Olyphant). À medida que os segredos de seu noivo são revelados pelos amigos, Gray passa a ver novas faces do homem que ela julgava conhecer. Simultaneamente ela passa a se interessar pelo homem que ela jamais considerou se apaixonar até então.

Matthew (Michael Caine) e Victor (Joseph Bologna) resolvem passar suas férias nas areias das praias cariocas, cada um levando sua filha adolescente. Uma vez no Rio de Janeiro, Jennifer (Michelle Johnson), filha de Victor, tem a intenção de seduzir Matthew, que inicialmente resiste. Ambos começam um relacionamento secreto, desencadeando uma série divertida de mentiras e enganos, na tentativa de esconder este relacionamento, principalmente quando a esposa de Matthew chega, repentinamente, ao Brasil.

A sensualidade parece ter tomado conta de todos ao redor de Sylvia Stickles - uma mulher de meia-idade sexualmente reprimida e mal-humorada - que não está gostando nada disso! Embora Vaughn, seu marido bonitão, ainda tente seduzi-la, Sylvia não poderia se mostrar mais desinteressada. Afinal, ela não tem apenas que cuidar de sua loja, mas também de sua filha Caprice. Dançarina de boate com um verdadeiro fã clube, Caprice e seus seios enormes estão proibidos de sair de casa depois de vários episódios de "desordem e atentado ao pudor". Mas o mundo de Sylvia vira de pernas para o ar quando ela sofre uma pancada na cabeça em um acidente. O sexy motorista de guincho Ray-Ray Perkins vai socorrê-la, e Sylvia percebe que aquele não é um homem comum; mas um verdadeiro terapeuta que coloca para fora toda a sexualidade reprimida de Sylvia, mudando radicalmente seu dia-a-dia e de sua família!