밥 딜런은 단지 음반 업계에서 사랑받는 포크 가수에 머물지 않고, 우리에게 시적인 가사로 깊이 각인된 존재다. 그의 가사는 모호하고, 그의 음악 스타일은 끊임없이 변했으며, 대중의 관심을 피하는 데 강박적인 태도를 보여왔다. 음악 다큐멘터리의 전설인 "돌아보지 마라"는 훌륭한 콘서트 투어의 기록에 그치지 않고 우리 시대의 가장 영향력 있는 싱어송라이터 중 한 사람인 밥 딜런의 내밀한 초상을 그려낸다.

특유의 유머와 제스쳐로 사람들에게 웃음을 선사하는 웨인(Wayne Campbell: 마이크 마이어스 분)과 가스(Garth Algar: 다나 카비 분). 그들은 유선방송을 통해 방영되고 있는 심야 코믹 토크쇼 '웨인즈 월드'를 함께 진행하고 있는 절친한 친구 사이이다. 1편에서 성인이 되어서도 자립하지 못하고 부모와 함께 살아야 하는 자신들의 상황을 한탄하던 두 사람은 드디어 분가에 성공하고, 웨인은 여전히 헤비메탈 여가수 카산드라(Cassandra: 티아 카레리 분)와 사귀고 있다. 그러나 바비 칸(Bobby: 크리스토퍼 월켄 분)이라는 재력있는 음반 제작자가 등장하며 둘 사이에 균열이 생기기 시작한다. 시간이 흐를 수록 카산드라는 더욱 성숙한 음악세계를 선보이고 결국 바비 칸의 지원하에 앨범 제작까지 하게된다. 그의 출현에 웨인은 점차 자신감을 잃게 되고, 설상가상으로 바비의 결혼작전에 휘말려 카산드라에게 결별을 선언한다. 그러나 날이 갈수록 카산드라에 대한 그리움이 짙어만 가는데...

미국에서 온 교환 학생 리사와 영국인 매트는 한눈에 서로 사랑에 빠진다. 21살 리사의 매트에 대한 사랑은 격정적이며 정열적이다. 9번의 공연 실황 장면과 그들이 나누는 아홉 번의 사랑. 흔히 젊은 연인들이 그러하듯이, 이들은 사랑하지만, 미래를 이야기 하지 않는다. 9번의 공연이 끝난 후, 리사는 크리스마스를 앞두고 미국으로 돌아가겠다며 매트에게 기약없는 작별을 고하는데...