어느 날 빅토리아는 증권 중계소에서 만난 주식 중계인 피에로를 만나 연애관계에 빠져든다. 두 사람은 만남을 거듭할 수록 서로를 잘 알게 된다. 하지만 알게 되면 알게 되면서 이익의 공통 부분이 적어진다는 것을 깨닫게 된다.

사랑을 꿈꾸는 로맨티스트 '그녀'와 성공을 꿈꾸는 워커홀릭 '그'. 바이올린을 전공하는 사랑스런 로맨티스트 사만다(제니퍼 러브 휴잇)와 자신의 일에만 몰두하는 성공한 젊은 비즈니스 맨 이안(폴 니콜스). 둘은 서로를 사랑하지만 사만다는 일만 생각하고 자신은 자신은 뒷전인 이안의 모습에 마음이 아프고, 이안은 자신을 이해해주지 못하는 사만다가 답답하다. 사만다에겐 졸업연주회, 이안에겐 투자설명회. 오늘은 두 사람 모두에게 중요한 하루이다. 그녀는 그를 위해 선물과 아침식사를 준비하지만, 오늘이 그녀의 졸업연주회 날이라는 것 조차 잊고 있던 그를 보며 사만다는 서운함을 감추지 못한다. 출근길.. 옷에 쏟은 커피 때문에 집으로 돌아온 사만다는 이안이 중요한 파일을 두고 갔음을 알고 급히 설명회 장소로 향한다. 하지만 그 파일은 단순한 복사본. 갑작스런 그녀의 출현으로 설명회를 망쳤다고 생각한 이안은 사만다의 전화조차 받지 않는다. 사만다의 졸업 연주회에 가는 길.. 이안은 '그녀가 있음을 감사하고 계산 없이 사랑하라'는 택시기사의 충고를 들으며 문득 그녀의 소중함을 깨닫는다. 하지만 졸업연주회가 끝나고 식사를 하던 두 사람은 그 동안의 쌓인 감정들 때문에 말다툼을 하고, 레스토랑에서 뛰쳐나와 혼자 택시를 타고 가던 사만다는 이안이 보는 앞에서 교통사고로 목숨을 잃는다. 그녀에게 사랑한다는 말 한마디 제대로 해주지 못했던 이안은 그녀의 죽음을 인정할 수 없는데... 다음 날 아침.. 눈을 뜬 그는 믿지 못할 상황과 마주한다. 자신의 곁에는 그녀가 있고, 그녀가 떠나간 어제가 다시 반복되고 있는 것! 이안은 어제의 일들이 단순한 꿈이길 바라며 그녀의 운명을 바꾸려 노력한다. 하지만 어제와 같은 일들이 계속 반복되는 것을 보며 그는 정해진 운명을 바꿀 수 없음을 깨닫는다. 이안에게 다시 주어진 사만다와의 마지막 하루. 이제 그녀를 사랑할 수 있는 시간은 단 하루뿐! 그는 마지막으로 그녀에게 자신의 모든 사랑을 담은 최고의 하루를 선물하기로 하는데...

아버지와 단둘이 사는 고등학교 학생 앤디(Andie: 몰리 링왈드 분). 그녀는 매사에 성실하여 이따금씩 학교친구들의 시기를 받기도 하는 우등생이다. 더키(Duckie: 존 크라이어 분)는 앤디의 절친한 친구로 그녀에게 사랑을 느끼지만 그녀의 반응은 그저 친구 일뿐. 그런 그녀가 우연히 부유한 가정의 아들 브레인(Blane: 앤드류 맥카시 분)을 만나게 되면서 사랑이란 감정에 눈뜨게 되지만 둘사이 성장과정의 차이로 쉽게 융합될 수 없어 방황하게 된다. 한편 평소 앤디에게 열등감을 갖고있던 블레인의 친구 스테프(Steff: 제임스 스페이더 분)가 둘 사이를 방해하는데.

한 가족의 사랑 방식을 옵니버스 형식으로 풀어 놓았다. 각각의 사랑 방식이 모두 다르고 견해 또한 따르지만 바탕에 흐르는 진실과 외로움의 공통분모는 영화 전반에 걸쳐 따스한 사랑을 끊임없이 내 뿜는다. 막내 존(안젤리나 졸리 분)은 인생의 모든 것을 댄스와 비교하며 매일 나이트에서 댄스의 미학에 빠진다. 키어(라이언 필립 분)은 존의 친골서 함께 댄스 이야기를 하며 입담을 나누면서 서로에게 조금씩 끌리기 시작한다. 폴(숀 코넬리 분)과 한나는 40년이 된 오랜 부부이다. 자식들은 이미 다들 자리를 잡았지만 각자의 결혼생활에는 많은 이야기 거리가 있어 보인다. 메레딧 은 연극 감독으로 뛰어난 창조력을 인정받고 있으며 트랜은 건축가로 겉으로는 아주 좋은 관계를 유지한 것처럼 보이지만 이들의 마음은 뭔가 허전함이 보여지는데...

좌충우돌 사춘기 세 딸을 키우는 ‘댄’(스티브 카렐)은 나홀로 행복한(?) 가정꾸리기에 정신 없는 4년 차 싱글 대디이다. 지역 신문에서 가정 상담 전문 칼럼을 쓰며 독자들에게 이런 저런 충고(!)를 하고 있는 그이지만 정작 자신의 인생은 꼬여만 간다. 큰딸 제인은 자동차 운전에 목을 매고, 둘째 카라는 실없는 놈과 연애질로 하루도 편할 날이 없다. 딸들의 연애는 진짜 사랑이 아닌, 반항심에 불과하다며 오히려 더 과잉보호를 하던 어느 날, 우연히 만난 매력적이고 아름다운 여인 ‘마리’(줄리엣 비노쉬)를 보고 참으로 오랜만에 두근거리는 사랑의 감정에 사로 잡히고 마는데… 하지만 사랑의 설렘을 만끽할 틈도 없이 천청벽력 같은 소식을 듣게 되는데, 그것은 바로 마리가 댄의 카리스마 꽃미남 동생 미치의 여자친구 라는 것!! 받아 들일 수 없는 현실과 달리 댄의 불꽃은 쉽게 꺼지지 않고, 마리 또한 댄의 순수한 매력에 조금씩 빠져들게 되는데.. 그러던 중 댄과 마리 둘만의 달콤한 키스 장면을 극성맞은 딸들에게 들켜 버리고, 아빠의 사랑을 반대하는 철부지 세 딸의 강력 철통 반대와 복수심에 불타는 동생의 배신감, 그리고 가족들은 패닉 상태의 쇼크에 빠지고 만다! 항상 가족이 우선이었던 댄은 이 모든 불행의 난관을 깨고서 진정한 사랑을 이룰 수 있을까?!

가정적인 남편 찰스 샤인은 언제나처럼 시카고행 8시 43분 열차를 타야하지만, 실수로 열차를 놓치게 되면서 매혹적인 여인 루신다를 우연히 만난다. 가정이 있는 두 사람은 서로에게 강하게 끌리고 데이트로 시작한 그들의 만남은 불륜관계로 발전한다. 그러나 이때 낯선 남자 필립이 끼어들어 권총을 겨누며 이들을 협박하게 되고 찰스는 범죄의 세계와 만나게 되는데...

엄마와 여동생과 함께 살고 있는 10대 소녀 홀리 해밀턴은 엄마 진이 매번 수준미달의 남자와 사귀다 사랑에 실패할 때마다 그 상처를 잊기 위해 다른 도시로 이사하기를 반복하면서 친구도 사귀지 못하는 것에 지쳐 있다. 한 곳에 정착해 평범하게 사는 것이 소원인 홀리는 새로 이사간 곳에서 새로이 친구를 사귀게 된다. 우연히 유명 레스토랑을 경영하는 친구의 멋진 삼촌인 벤을 알게 된 홀리는 그를 모델로 완벽한 남자(퍼펙트 맨)를 만들어내, 엄마에게 러브레터와 선물 등을 보내기 시작하는데...

오랫동안 우정을 쌓아온 4명의 여자친구 올리비아, 제인, 크리스틴, 프래니. 4명의 친구 중 유일한 싱글인 올리비아(제니퍼 애니스톤)는 자신이 가르치던 부유한 학생들에게 심한 모멸감을 느낀 뒤 교사직을 그만둔다. 그래서 새로 찾은 직업은 가정부! 그러나 그녀의 친구들은 번듯한 직업을 버리고 가정부 일을 선택한 그녀가 이해되지 않는데… 한편, 성공한 의상 디자이너 제인(프란시스 맥도먼드)은 일상의 사소한 것들 이 귀찮기만 하고 매사 시니컬한 반응으로 주위 사람들을 당황하게 하는데, 도대체 그녀의 문제는 무엇? 남편과 공동 각본가로 활동하고 있는 크리스틴(캐서린 키너)은 시나리오 집필 문제로 남편과 사사건건 충돌하면서 결국 결혼 생활까지 위기에 빠진다. 과연 그녀는 남편과의 문제를 잘 해결할 수 있을까? 그리고 가장 문제가 없어 보이는 부잣집 마나님 프래니(조앤 큐색). 그러나 그녀 또한 남편 맷과의 관계에 의문을 갖기 시작하는데… 과연, 그녀들의 문제를 해결해 줄 수 있는 건 무엇일까? 사랑, 우정, 아니면 돈?

제나는 속물적인 파트너인 케이트, 그리고 세속적인 미아와 주말에 섹스 파티를 하게 된다. 밤이 깊어가면서 각자의 사정을 알게 되고 사랑의 삼각관계가 깨지기 시작한다.