크리스마스 시즌의 시카고. 말썽꾸러기 케빈은 자기의 치즈 피자를 먹은 형과 싸워 소동을 일으키자 엄마는 케빈을 3층 다락방으로 올려보낸다. 케빈의 가족들과 케빈의 집에 온 손님들은 다음 날에 크리스마스 연휴를 이용해 프랑스의 친척 집으로 떠날 계획이었다. 그날 밤, 바람이 세차게 불어 전화선과 전기선이 끊긴다. 케빈의 가족들은 늦잠을 자게 되어 비행기 시간을 맞추기 위해 허둥대다가 그만 3층 다락방에서 잠이 든 케빈을 두고 떠난다. 잠에서 깬 케빈은 혼자 남은 것을 알고 하느님이 자신의 소원을 들어주었다고 기뻐한다. 비행기를 타고 가던 케빈의 어머니는 무엇인가 빠뜨린 기분에 고민하다가 케빈을 두고 왔음에 놀란다. 하지만 전화선이 불통이라, 어쩔 수 없다가 프랑스에 도착한 식구들은 목적지로 가고 엄마는 케빈이 걱정이 되어 집으로 돌아갈 비행기표를 사기 위해 안간힘을 쓰지만 연말연휴라 좌석이 없었다. 혼자 집에 남은 케빈은 형과 누나 방을 구경하면서 즐거워한다. 그리고 노래를 부르고 트리도 만들면서 자축한다. 그런데 빈집털이 2인조 도둑이 케빈의 집을 호시탐탐 노리고 있다는 것을 알게 되는데...

시카고에 살고 있는 케빈의 가족은 크리스마스에 플로리다에 가기로 되어있다. 그러나 공항의 소란 속에, 홀로 뉴욕행 비행기에 오르게 되어 거대한 도시에 혼자 남게 된 케빈은 기지를 발휘하여 아버지 카드로 플로리자 호텔에 묶게되고, 의심스러워 하는 종업원들을 멋지게 따돌린다. 한편, 감옥을 탈출한 2인조 강도 마브와 해리는 뉴욕의 장난감 가게를 털어 한 몫 잡을 꿈에 부풀어 있는데...

보육원에서 힘든 하루하루를 보내는 소녀 애니. 마음씨 고약한 보육원장 해니건에게 질릴 대로 질린 애니는 낡은 보육원에서 도망쳐 부모님을 찾아 나선다. 뉴욕의 차갑고 매정한 거리에서 마음씨 좋은 부자 올리버 워벅스 씨의 품으로 가기까지의 여정 속에 벌어지는 수많은 사건이 음악과 함께 펼쳐진다.

신발집에 살고 있는 올리 디와 스탠리 덤은 어머니의 빚을 지불하고 악당 바나비의 구속에서 리틀 보 핍을 구해내기 위해 자신들의 고용주인 장난감 제작자에게 돈을 빌리려고 한다. 하지만 실패로 돌아가고 그들은 바나비를 속여 리틀 보 핍 대신에 스탠리 덤을 결혼시키려 한다. 하지만 그 사실을 알고 격노해진 바나비가 장난감 나라를 파괴하기 위해 그들의 동굴에서 도깨비들을 해방시키는데...

리런이 산타에게 바라는 건 강아지 한 마리가 전부지만 리런의 엄마는 허락하지 않는다. 리런은 스누피와 시간을 보내며 아쉬운 마음을 달랜다. 하지만 스누피가 너무 바빠지자 스누피의 형제인 스파이크를 대신 부른다.

멀리 여행을 해야하고 늦은 시간에 굴뚝 속으로 미끄러져 들어가야하는 일은 분명 거칠고 힘든 작업이다. 그러나 누군가는 그런 일을 해야만 한다. 산타클로스(Santa: 더글라스 실 분)가 은퇴하면서 그의 마술 자루를 닉에게 물려주자 그는 어니스트(Ernest P. Worell: 짐 바니 분)를 산타로 임명한다. 산타클로스의 역할은 어떤 훈장이나 포상이 주어지는 일은 아니지만 모든 사람들을 즐겁게 하는 일이다. 어니스트는 닉을 도와 보람있는 일을 맡게 되지만 실수를 연발한다. 그런 실수 속에서도 어니스트는 크리스마스의 즐거움을 사람들에게 나누어 준다. 어니스트는 부모에게 관심을 끌려고 노력하다 실패하여 문제아가 된 소녀 하모니(Harmony: 노엘 파커 분)를 만나게 되는데 어니스트는 하모니에게 웃음과 기쁨을 안겨준다.