제2차 세계대전 직전 하와이에 전입온 이등병 프로이스는 권투 미들급 챔피언이었다. 하지만 그는 경기도중 상대가 눈을 멀어 다시는 권투를 하지 않으려고 하나, 중대장은 그를 시합에 뛰게 하려고 안달이다. 그런 프로이스를 이해하는 상사인 워든은 몰래 중대장의 부인 카렌과 밀회를 즐기고 있었다. 또한 프로이스와 친했던 안젤로가 영창 담당하사인 마지오에게 미움을 받아 죽자 그와 격투를 벌여 마지오는 죽고, 프로이스는 중상을 입어 술집에서 사귄 엘머의 집으로 피신하게 된다. 그때 라디오에서는 일본의 진주만 공습을 방송하고 군인들의 소집 명령을 내린다. 프로이스는 엘머의 만류를 뿌리치고 기지로 돌아갈 것을 결심한다. 아픈 몸으로 비틀대면서 가던 프로이스는 경비병에 의해 오인 사격을 받아 죽고 만다.

독일, 일본, 이탈리아의 3국 동맹계약 결성 후 일본 군부는 미 함대가 모여있는 핵심요지, 진주만의 기습 공습을 결정한다. 이 극비의 공습작전은 전투기들을 동원한 극비의 침투작전이었다. 비행사들의 맹훈련을 통해 진주만 기습작전을 빈틈없이 꾸민 일본 전투기들이 마침내 진주만을 향한다. 한편, 이를 상상도 못한 진주만 미국 사령관은 전투기들과 항공모함들을 한곳에 모아 배치해놓고, 방만한 휴가를 보낸다. 죽음의 D-데이. 진주만 상공에 도착한 일본 전투기들은 작전성공을 알리는 암호 도라 도라 도라를 외치며 무차별 폭격을 가하는데...

테네시주에 사는 두명의 젊은이 레이프 맥컬리(Captain Rafe McCawley: 벤 에플렉 분)와 대니 워커(Captain Danny Walker: 조쉬 하트넷 분)는 어릴 적부터 형제처럼 자란 죽마고우이다. 이 둘은 자라서 둘다 미공군 파일럿이 되고, 레이프는 미해군에서 근무하는 아름답고, 용기있는 간호사 에벌린 스튜어트(Nurse Lieutenant Evelyn Stewart: 케이트 베킨세일 분)와 사랑에 빠진다.

‘헨리’(아담 샌들러)는 낮에는 하와이 수족관에서 동물들을 돌보고, 밤에는 여행객들과의 화끈한 하룻밤을 즐기는 노련한 작업남. 우연히 ‘루시’를 만나게 된 그는 사랑스러운 그녀에게 첫 눈에 반해 다가간다. 그러나 ‘헨리’의 화려한 입담에 넘어온 줄로만 알았던 ‘루시’는 다음 날 그를 파렴치한 취급하며 기억조차 하지 못한다. ‘헨리’는 그녀가 단기 기억상실증에 걸렸으며, 매일 아침이면 모든 기억이 10월 13일 일요일 교통사고 당일로 돌아가버린다는 사실을 알게 된다. 매일이 자신과의 첫 만남인 ‘루시’의 마음을 사로잡기 위해 ‘헨리’는 매번 기상천외한 작업을 시도하고, 하루 하루 달콤한 첫 데이트를 만들어가던 어느 날, ‘루시’는 자신이 단기 기억상실증에 걸렸다는 사실을 깨닫고 충격을 받게 되는데... 과연, 두 사람의 사랑은 이뤄질 수 있을까?

군복무를 마치고 고향 하와이에 도착한 채드 게이츠. 그는 부모님의 기대를 저버리고 자신의 독립적인 일을 갖기로 결심한다. 고심 끝에 채드는 여자 친구 마일리의 여행사에서 가이드로 일하기로 한다. 십대 여학생들과 이들의 선생님인 사라를 첫 고객으로 맡게 된 채드는 이들과 함께 하와이의 유명하고 아름다운 휴양지를 찾아 여행을 시작하는데...