Jerry Maguire er toppagent hos SMI - Sports Management Internasjonal - og er utvilsomt hersker av sitt univers. Han er kjekk, sjarmerende, lojal mot sine stjerneklienter og forlovet med den vakre Amy Bishop. Problemet er bare at Jerrys munn, hjerne og sjel som oftest er på autopilot. Han er en god kompis, men en dårlig kjæreste. En sen nattetime innser han det overfladiske i alt dette og skriver et notat til ledelsen om hvordan han synes firmaet skal drives; ved å se på klientene som mennesker og ikke bare som pengemaskiner. En uke senere står han uten jobb og må starte på nytt. Bare to personer våger å satse på at han skal klare det: Regnskapsassistenten Dorothy, og Rod, en annenrangs fotballspiller som legger hele sin karriere i Jerry's hender. Tom Cruise vant Golden Globe for beste hovedrolle, Cuba Gooding Jr. vant Oscar for beste birolle. Stjerneskuddet Renee Zelwegger høstet lovord fra en samlet kritikerskare for sin rolle som Dorothy.

Duke vil ha Olivia, som liker Sebastian, som egentlig er Viola, hvis bror er kjæreste med Monique, så hun hater Olivia, som dater Duke bare for å gjøre Sebastian sjalu, Sebastian er egentlig Viola, som er dødsforelsket i Duke, som egentlig tror hun er en gutt. I denne nåtidsfortellingen av Shakespeares tidløse komedie "Twelfth Night" er Viola Hastings fast bestemt på å bevise at hun har det som skal til for å komme med på skolens fotballag.

Two For The Money er et drama med høy innsats i det adrenaliserte veddemiljøet der skjebnen til de mange som spiller vinnes eller tapes på utfallet av en fotball- eller boksekamp. Brandon Lang, en tidligere fotballstjerne med en forbløffende evne til å forutse utfallet en kamp, som føres inn på en uventet ny karriere når æren og stjernestatusen på fotballbanen får en brå stopp i form av en ødeleggende skade.