18-letni Ian jest nieśmiałym fajtłapą i obiektem drwin kolegów. Jednym z powodów frustracji jest dziewictwo, którego mimo wysiłków nie może stracić. Z zazdrością spogląda na przyjaciela, Lance'a, słynącego z miłosnych podbojów. W końcu postanawia poszukać szczęścia w Internecie. Poznana tam "Ms. Tasty" zgadza się mu pomóc. Problem w tym, że dziewczyna mieszka w odległym Knoxville. Ian kradnie kluczyki do ukochanego samochodu brata i rusza w drogę. W eskapadzie towarzyszą mu Lance i Felicia, dziewczyna, w której Ian jest zakochany.

Odeszła od Ciebie dziewczyna? Umów ją z Tankiem (Dane Cook), a on zgotuje jej emocjonalny dżihad! Po piekielnym wieczorze z randkowym terrorytą wróci w Twoje ramiona i będzie błagać o wybaczenie! Dustin (Jason Biggs), najlepszy przyjaciel Tanka, właśnie dostał kosza od swojej ukochanej Alexis (Kate Hudson). Postanawia jednak nie dawać za wygraną i wzywa na pomoc swojego kumpla. Niezmordowany Tank szybko przekonuje się, że ukochana Dustina nie należy do grzecznych dziewczynek i nawet hardcorowa randka nie jest w stanie jej zrazić. W dodatku budzą się w nim uczucia, które mogą zagrozić reputacji "łamacza serc"...

Podczas podróży do Indii Ruth zostaje wyznawczynią jednego z tamtejszych guru. Rodzina dziewczyny wynajmuje specjalistę od sekt, aby uwolnił ją spod wpływu nauk Hindusa.

Bohaterowie filmu postanawiają poddać się eksperymentowi. Polega on na sprawdzeniu czy zniszczona przyjaźń da się naprawić przy pomocy orgii. Jedna z bohaterek filmu – Heather nie mogła się dogadać z Jamesem. Jednak z upływem czasu zmienia ona swój stosunek do niego.

Film opowiada historię młodej kobiety Priscilly (Parker Posey), która poślubiła miłość ze swojego dzieciństwa. Jej życie wydaje się być perfekcyjne, ale okazuje się, że nigdy nie zaznała przyjemności w życiu seksualnym. Dlatego wyrusza w podróż, by ją odnaleźć. W tym czasie jej mąż (Paul Rudd) stara się udowodnić swoją męskość podrywając młodą studentkę (Mischa Barton).