Ett bryllup, to kvinner, en brudgom = en mann med overskudd. Rachel skal endelig gifte seg med barndomskjæresten og bestevennen Heck. På vei oppover kirkegulvet møter øynene hennes en annen vakker kvinnes blikk, som utløser en vanvittig gjensidig tiltrekning, en fristelse som ikke kan ignoreres - selv om man er gift!

Steven Russel er lykkelig gift med Debbie, og arbeider i den lokale politistyrken da en bilkollisjon fremprovoserer en total og dramatisk revurdering av hans liv. Steven bestemmer seg for å være homofil og for å leve livet fullt ut -selv om det betyr å bryte loven. Steven sin nye, ekstravagante livsstil involverer svindel og bedrageri på høyt plan, noe som etter hvert gir ham et opphold i fengsel hvor han møter Phillip Morris. Steven drives av et intenst engasjement for å hjelpe Phillip ut av fengselet slik at de to kan få realisert drømmen om å bygge opp et perfekt liv sammen. Det sterke engasjementet får Steven til å bli en fengselsfugl med rømming som ekspertise og til å prøve det ene umulige bedrageriet etter det andre.