중년의 주부 로살바(리치아 마글리에타 분)는 가족 여행 도중 고속도로 휴게실에서 일행을 잃고 홀로 남겨진다. 집으로 돌아가기 위해 히치하이킹을 했다가 충동적으로 베니스로 목적지를 수정하고, 그곳에서 밤마다 자살 기도를 하는 냉소적인 아일랜드인 웨이터 페르난도(부르노 간쯔 분)를 만난다.

완소남 윌 헤이즈는 자신을 믿고 따르는 사랑스러운 여친 에밀리가 있다. 오랜 시간을 함께한 여자 친구이지만, 정치인으로서의 성공을 꿈꿔왔던 윌은 그녀를 두고 홀로 뉴욕행에 오른다. 그리고 에밀리가 첫 사랑이자 마지막 사랑이라 믿었던 윌에게 또 다른 사랑이 찾아 오는데.. 뉴욕에서 만난 섹시하고 지적이기까지 한 저널리스트 섬머. 그녀의 거침없는 유혹에 윌의 마음은 흔들린다. 오랜 시간을 함께 한 첫사랑이냐 매력적인 섬머냐 둘 사이에서 고민하는 사이, 자신을 이해하며 고민 상담을 해 주는 편한 친구 에이프릴 또한 사랑으로 느껴지는데… 너무 다른 매력의 그녀들. 과연 윌은 진정한 사랑을 찾을 수 있을까?

올리버(마이클 더글러스 분)와 바바라(캐슬린 터너 분)는 첫 눈에 반해 결혼한다. 올리버는 동료 개빈(대니 드비토 분)과 함께 장래가 촉망되는 야심만만한 변호사 초년생이고, 바바라는 건강한 육체의 매우 능동적인 여인이다. 세월이 흘러 이들 사이에 아들 조쉬, 딸 콜로린도 생기고 자동차, 집 등을 이루고 살 때 가지는 정상적인 결혼 생활을 꾸린다. 그러나 일단 경제적 물질적 안정을 이루자 사소한 것으로부터 의견충돌이 잦아진다. 대화는 상대적으로 줄어들고 자존심만 내세우는 둘 사이에 불신의 틈이 벌어진다. 올리버의 입원 소동으로 바바라는 드디어 이혼을 요구하고 집 소유권을 놓고 양보없는 싸움을 시작한다. 이들은 게빈의 중재로 이혼 상태지만 한 지붕 아래 기거하기로 한다. 그러나 아이들이 대학 진학을 하고, 가정부도 떠나자 둘만 남은 집안에서 본격적인 생사의 전쟁이 벌어지는데...

리테일 로데오 백화점에서 일하는 저스틴은 삶의 활기를 잃은 채 살아가는 서른살의 유부녀. 그녀의 남편 필과 동료인 부다는 페인트 칠을 하는 남자들로, 마리화나를 피지 않으면 멍하니 티비를 보는 평범한 노동자들이다. 어느날 저스틴은 리테일 로데오에서 같이 일하는 동료 홀든을 만나면서 변화의 기회를 맞는다. 홀덴은 자신을 의 주인공 홀덴 콜필드와 동일하게 생각하는 청년으로 그녀보다 더 삶을 방황하고 있었다. 둘은 곧 비밀스런 연애를 시작하지만, 비밀은 지켜지지 않는데...

어렸을 때부터 친한 친구인 로미(미라 소르비노 분)와 미셀(리사 쿠드로 분)은 고교 졸업 후에도 같은 방을 쓰며 자유롭고 편안하게 살아가고 있다. 그녀들은 함께 놀러다니고 영화도 보고 나이트 클럽에도 같이 간다. 그러면서 "귀여운 여인" 같은 신데렐라를 꿈꾸며 멋진 남자를 상상한다.

루지애나 출신의 유명 극작가 시다 리 워커는 타임지와의 인터뷰를 통해 엄마와의 좋지 못한 관계 때문에 어두운 유년기를 거쳤다고 밝힌다. 이에 오랫동안 시다 리와 관계를 끊고 지내던 엄마 바비는 격분하고 소녀시절부터 친구모임을 유지해왔던 야야 시스터후드 멤버들과 함께 뉴욕으로 시다 리를 찾아가 그녀를 납치하다시피 고향으로 데려온다. 이제 고향으로 돌아온 시다 리는 자신과 어머니의 관계를 조금씩 회상하게 된다

갑작스럽게 남편의 외도가 의심되자, 아내(라시다 존스)는 전설적인 플레이보이였던 아버지(빌 머레이)와 함께 뉴욕 곳곳을 다니며 남편(말론 웨이언스)을 미행한다.

일에만 빠져있는 중년 가장 밥 먼로(로빈 윌리암스)는 아내 제이미, 그리고 사춘기 딸 캐씨와 12살 아들 칼에게, 가족들끼리 오붓한 시간을 가질 수 있는 하와이 여행을 약속한다. 하지만 회사에서 내린 특급 프로젝트로 모든 계획을 취소해야 될 상황에 빠진 밥은 회의장소가 있는 여행지 콜로라도주의 록키 마운틴으로 여행지를 변경한다. 반발하는 가족들을 반강제로 급하게 구한 초대형 R.V.(Recreational Vehicle : 레저용 승합차/캠핑카)에 태운 채 여행을 떠나는 밥. 하지만 모든 일은 꼬여만 가는데...

웨인 헤인즈(로버트 레드포드)는 전형적인 중산층 가장으로서, 장성한 남매를 독립시키고 부인 에일린(헬렌 미렌)과 넓은 저택에서 살고 있는 성공한 중년의 남성이다. 하지만 어느날 평소와 다름없이 출근하는 순간, 그는 한 남자에게 납치를 당한다. 납치범은 웨인과 같은 회사에 근무했던 아놀드 맥(윌렘 데포). 승승장구하는 웨인을 바라보며 동경과 동시에 그를 질투했던 아놀드는 회사에서 해고된 후 실업자로 전전하다 납치사건에 가담한 것이다. 아놀드는 웨인을 납치 사건의 주모자에게 넘기기 위해 숲 속으로 향한다. 이 사실을 모르는 에일린은 웨인이 돌아오지 않자 FBI에 실종신고를 하고, 그 와중에 웨인의 정부에 대한 믿기 힘든 사실도 알게 된다. 한편 웨인은 아놀드와 대화를 나누면서 그가 위험한 존재가 아님을 느낀다. 하지만 아놀드는 쉽사리 놓아줄 기미를 보이지 않고, 목숨마저 위협하는데…

유명한 작곡가인 조지는 42살의 생일을 맞는다. 하지만, 가수인 애인 샘과의 사랑도 이제는 가슴이 설레이지 않고, 인생무상, 허무하기만 하다. 그 때 문득 길 위에 옆 차에 탄 웨딩드레스의 젊은 여자, 제니를 보고 단숨에 사랑에 빠져 무작정 결혼식장까지 쫓아간다. 그리고는 그녀의 아버지인 치과의사에게 충치를 한꺼번에 6개씩이나 치료를 받아가면서 그녀의 소재를 알아내 신혼 여행지 멕시코까지 쫓아간다.

오랫동안 우정을 쌓아온 4명의 여자친구 올리비아, 제인, 크리스틴, 프래니. 4명의 친구 중 유일한 싱글인 올리비아(제니퍼 애니스톤)는 자신이 가르치던 부유한 학생들에게 심한 모멸감을 느낀 뒤 교사직을 그만둔다. 그래서 새로 찾은 직업은 가정부! 그러나 그녀의 친구들은 번듯한 직업을 버리고 가정부 일을 선택한 그녀가 이해되지 않는데… 한편, 성공한 의상 디자이너 제인(프란시스 맥도먼드)은 일상의 사소한 것들 이 귀찮기만 하고 매사 시니컬한 반응으로 주위 사람들을 당황하게 하는데, 도대체 그녀의 문제는 무엇? 남편과 공동 각본가로 활동하고 있는 크리스틴(캐서린 키너)은 시나리오 집필 문제로 남편과 사사건건 충돌하면서 결국 결혼 생활까지 위기에 빠진다. 과연 그녀는 남편과의 문제를 잘 해결할 수 있을까? 그리고 가장 문제가 없어 보이는 부잣집 마나님 프래니(조앤 큐색). 그러나 그녀 또한 남편 맷과의 관계에 의문을 갖기 시작하는데… 과연, 그녀들의 문제를 해결해 줄 수 있는 건 무엇일까? 사랑, 우정, 아니면 돈?