古色古香的京都，奇妙的恋爱之旅正在展开。春天，黑发少女踏上寻找伪电气白兰地的夜之旅，学长却被从天而降的锦鲤砸晕；夏天，少女在旧书市寻找心爱的童年绘本，学长则面临残酷的火锅地狱；秋天，身背红鲤鱼的少女化身不倒翁公主，与拼死出演顽固王的学长相遇在学园祭的舞台；冬天，手持梦幻感冒药的少女打倒感冒之神，与学长一起向京都的天空飞去……

才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰）手里。马克斯深陷爱情的世界里，不能自拔。

　　一直以来，宝拉（玛莎·马森 Marsha Mason 饰）都带着女儿露西（奎恩·库明斯 Quinn Cummings 饰）和男友一起过着同居生活，一天，宝拉震惊的发现，男友不仅不辞而别，还将宝拉最后的庇护所——他们的房子租给了另一个陌生的男人艾略特（理查德·德莱福斯 Richard Dreyfuss 饰）。 　　幸运的是，艾略特是一个善良的男人，他不仅同意宝拉母女两继续住在这里，还在生活中对两人照顾颇多，随着时间的推移，宝拉和艾略特之间顺理成章地碰擦出了爱情的火花。然而，就在这时，艾略特在工作上得到了一个绝好的机会，但为此他必须远赴另一个城市，宝拉不希望艾略特离去，但艾略特亦不想放弃这个机会。

1593年的夏天，伦敦剧场界的闪亮新星威廉莎士比亚面临一个重大的危机，他失去写作的灵感，那是伊莉莎白一世的时代，充满多彩多姿的娱乐和趣事，伟大的莎翁却江郎才尽，不管他用什么方法，不管剧场老板和债主给他多大的压力，他就是没有创作下一出戏的灵感和动力，这出戏叫作「罗密欧与海盗之女桃丝」。 　　莎士比亚需要一名女神激发他的灵感，没想到现实生活竟然反映他的创作，他爱上一个女孩，并将他带入他自己写的戏剧之中。 　　一位名叫薇奥拉的小姐不顾当时女人不能粉墨登场的禁令，假扮成男人，前去剧场为莎士比亚试演，不过年轻的莎翁很快就发现她是女人，他们俩立刻坠入爱河，这时候莎翁的灵感如泉涌，将他们的爱情付诸成文字，薇拉成为他生命中的茱丽叶，而他这个罗密欧也找到生存的意义。 　　可是莎翁的运气没那么好，虽然他下笔如神，可是他却得面对薇奥拉必须嫁给魏瑟爵士的残酷事实。 　　在一场身份混淆、错综复杂的乌龙闹剧中，大吃乾醋的丈夫和老婆的情人决斗，私订终身的情侣偷偷调情，而年轻的莎翁不但得为他的剧本想出完美的结局，也得为他自己的爱情找到快乐的结局。

粗鲁又好管闲事的有钱商人卡斯特拉，为了要看他的侄女在舞台剧中的表演，而不甘愿地加入了剧团表演的工作。他在演员中发现了一张熟面孔，那是女主角克蕾拉。当卡斯特拉深深地迷恋上她时，才回忆起克蕾拉原来曾当过他的英语家教，卡斯特拉展开积极的追求，而克蕾拉却受不了他的烂品味与坏脾气，爱情就在两人的你追我跑之间，悄悄地溜进心坎里……