Em Janeiro de 1978, após o seu sucesso em Inglaterra, a banda de punk rock Sex Pistols aventura-se na sua digressão pelo sul dos Estados Unidos. O baixista temperamental Sid Vicious é forçado pelos seus companheiros de banda e gerente a viajar sem a sua perturbada namorada, Nancy Spungen, que se juntará a ele em Nova Iorque. Quando a banda se separa e Sid começa a sua carreira a solo numa cidade hostil, o casal turbulento cai definitivamente nas profundezas da toxicodependência, uma última viagem sem regresso.

Kym é uma jovem bonita, inteligente e problemática: proveniente de uma família rica e bem posicionada, ela tem um passado marcado pelo uso de drogas e álcool, e também por uma tragédia que protagonizou e marcou a família permanentemente. A jovem, recém-reabilitada, está agora de volta a casa para assistir ao casamento da sua irmã, Rachel. No entanto, a visita vai ser o mote para voltarem à tona os velhos conflitos, desconfianças e dramas familiares.

Los Angeles. Duas jovens da classe rica, Allison (Anne Hathaway) e Emily (Bijou Phillips), estão entediadas com a vida livre de preocupações que levam. Elas são influenciadas pelo estilo hip hop das gangues, por já terem ido antes na parte leste da cidade (a mais pobre), onde se concentram os pequenos traficantes (basicamente hispânicos). Elas voltam à região para conversar com membros da gangue da rua 16, pois querem fazer parte dela. Porém elas não poderiam imaginar quais seriam as conseqüências deste ato.

Nate Poole (Mickey Rourke) leva uma vida boêmia em Las Vegas tocando o seu trompete em clubes noturnos, até dar o azar de sair com a mulher do mafioso Happy Shannon (Bill Murray). Na sua alucinante ele acaba em um circo, onde conhece a estonteante Lily Luster (Megan Fox), uma mulher jovem, bela, sensível e com um “algo a mais”, possui asas de anjo. Caindo de cabeça nessa paixão, Nate se verá enrascado com o dono do circo, que não aceita se perder a sua principal atração, e os capangas de Shannon, que não saem da sua cola. Sacrificar o seu amor para pagar a dívida com o Gângster ou se aventurar nesse romance perigoso? Enquanto decide o caminho a seguir, Nate vai encarar as armadilhas e todos os segredos que o destino lhe revelar.