Macon Leary, um escritor de guias de viagem para quem tem de viajar mas detesta ter de o fazer, vai ter de reconstruir a própria vida após a morte dolorosa do seu filho e o fim do seu casamento com Sarah. Aproxima-se, casualmente, de Muriel, uma jovem original e positiva que, com a sua maneira única de ser, vai tentar virar o mundo de Macon do avesso e fazê-lo sentir novamente vontade de viver.

As vidas das quatro amigas estão como elas sempre desejaram, mas isto não seria Sexo e a Cidade se não houvessem surpresas... Desta vez, decidem embarcar numa viagem para um dos lugares mais exóticos e misteriosos do Mundo, onde a festa nunca tem fim. É o escape perfeito para todas, dado que começam a surgir alguns problemas matrimoniais. No fim de contas, às vezes é preciso fugir com as amigas...

Depois de ficar órfã, a americana Isabel Archer (Nicole Kidman), de 23 anos, vai morar com os tios na Inglaterra. Jovem decidida e à frente de seu tempo, recusa a proposta de casamento de um nobre. Fascinado pelo comportamento da prima, Ralph Touchett (Martin Donovan) convence o pai doente a torná-la sua herdeira. Quando recebe a herança do tio, ela resolve realizar seu sonho de correr o mundo. Na Itália, graças aos truques da misteriosa e interesseira madame Serena (Barbara Hershey), casa-se com o artista Gilbert Osmond (John Malkovich), um homem frio, cruel e manipulador que a torna prisioneira de uma vida monótona, solitária e infeliz.

Bem Kalmen era dono de uma grande concessionária de carros, devido a sua infidelidade no casamento e a falta de discrição em diversas situações, ele é abandonado pela família e tem de começar a vida do zero. Nesse recomeço ele conhece Jordan, filha de um magnata dos automóveis, aos poucos ele se apega a ela e tem de fazer uma escolha: aproveitar esse novo relacionamento ou usá-la para voltar aos negócios.