Bivši specijalni agent, sada plaćenik, Wade Wilson, biva podložen ilegalnom eksperimentu koji mu podari nadljudske moći. Nakon što jedva uspije pobjeći, on preuzima svoj novi alter ego i nazove se Deadpool. Naoružan novim moćima i veoma uvrnutim smislom za humor, Deadpool kreće u lov na čovjeka koji mu je gotovo potpuno uništio život, no usput planira i ponovno osvojiti svoju bivšu ljubav.

Najseksi slavni par na svijetu, Kat Valdez i nova glazbena zvijezda Bastian, odluči se vjenčati pred publikom povodom uspješnog hit singla “Marry Me”. Ceremonija će biti dio koncerta i prenosit će se uživo preko društvenih platformi. Charliea Gilberta, razvedenog profesora matematike, na taj su koncert odvukle kći i njegova najbolja prijateljica. Nekoliko sekundi prije početka ceremonije Kat sazna da ju je Bastian prevario s njezinom asistenticom. Njezin svijet se ruši i ona se slomi na pozornici preispitujući ljubav, istinu i odanost. Najednom, ugleda stranca u gomili i njihovi pogledi se spoje. U tom trenutku izgubljenosti i ludila, Kat se odluči udati za tog stranca, a taj stranac je Charlie.