Um dos filmes que melhor representa as loucuras que se passam em um set de filmagem. Um ator que fica deprimido porque sua noiva sai com um dublê, uma atriz que se entregou às bebidas e não consegue lembrar de suas falas e muitas outras confusões, que o diretor deve fazer de tudo para contornar, até gravarem uma das cenas mais importantes do filme: a que o dia deve ser transformado em noite artificialmente.
Palma de Ouro em Cannes, onde obteve ainda os prémios para melhor actor (Turturro) e realizador (Joel Coen). Depois de escrever uma peça política de grande sucesso, o escritor Barton Fink é seduzido por uma proposta irrecusável: criar um roteiro para o cinema. Porém, o que antes era um instigante desafio acaba por se revelar um insuportável pesadelo. Agora, além de ter de aguentar um bloqueio criativo, vê-se obrigado a aturar o seu vizinho e ainda vender a sua alma aos interesses comerciais de Hollywood.
Peter Gibbons (Ron Livingston) é um programador de computadores que trabalha na Initech fazendo upgrade dos softwares e sente-se muito infeliz no emprego. Mas após uma sessão de hipnose seu comportamento muda e ele passa a não cumprir horários nem fazer nada daquilo que lhe foi determinado. Porém, quanto mais se rebela mais é elogiado por especialistas em produtividade, que lhe dão uma promoção e fazem isto no mesmo período em que várias pessoas são demitidas.
Os últimos dias do ditador soviético Josef Stalin e o caos do regime após a sua morte em 1953, depois de 30 anos a governar a União Soviética com mão de ferro.
Bill Preston (Alex Winter) e Ted Logan (Keanu Reeves) são dois adolescentes que sonham em fazer sucesso com sua banda de rock'n'roll, "Wyld Stallyns". Só que primeiro eles têm que se formar no colégio, e antes disso, passar de ano. O pai de Ted determinou que caso ele fosse reprovado, iria para a escola militar, o que separaria os amigos e atrapalharia o seu sonho. Seu professor de História, Sr.Ryan (Bernie Casey), lhes dá uma chance de passar: responder a um teste oral sobre como uma personagem histórico reagiria aos tempos modernos. A solução surge dos céus: um mensageiro do futuro, Rufus (George Carlin), viajando em uma cabine telefônica resolve ajudá-los pois a música deles é razão da sua existência. Bill e Ted, então, vão ao passado a fim de convencer personalidades históricas, como Sócrates, Freud, Napoleão, entre outros, a irem com eles fazer seu teste oral.