시카고 부근의 한 천주교 고아원에서 자란 형제 제이크(Joliet Jake: 존 벨루시 분)와 엘우드(Elwood: 댄 애크로이드 분)는 검은 양복, 검은 모자, 검은 안경이 트레이드마크인 괴짜들이다. 본업은 리듬앤블루스 밴드 리더였던듯 한데, 오늘은 저간의 곡절로 옥살이를 한 형제 제이크가 모범수로 가석방되는 날이다. 경찰서 폐기처분장비 공매장에서 헐값에 산 중고 경찰차를 몰고 마중 나온 동생 엘우드는 출감한 제이크를 태우고 어렸을때 생활하던 고아원으로 간다. 5천달러의 세금을 며칠 안에 납부하지 않으면 고아원이 교육청에 팔리게 된다는 말을 원장 수녀로부터 들은 블루스 형제는 밴드를 다시 조직하여 큰 공연을 함으로서 5천달러를 마련하겠다는 계획을 세운다. 제이크가 감옥에 들어갈때 각자 살 길을 찾아나서서 지금은 나름대로 자리를 잡고 사는 옛 밴드 멤버들을 우역곡절 끝에 재규합하는데 성공한 블루스 형제는, 오라는 곳 없는 불청객으로 길을 가다 어느 컨트리 앤웨스턴 주점에 들어가 무조건 노래를 부른다. 주점 주인이 연주료 200달러를 주며 밴드가 마신 맥주값 300달러를 청구하자 돈이 없는 블루스 형제는 잽싸게 차에 올라 도주하여 극장 예약업자 모리(Maury Sline: 스티븐 로렌스 분)를 찾아간다. 모리의 약점을 이용하여 5천석 규모의 대극장 공연을 따낸 블루스 형제는 옛 고아원 교사 커티스(Curtis: 캡 콜로웨이 분)와 고아원 아이들의 도움을 받아 하루만에 대규모 선전을 성공리에 마친다. 극장에 구름같이 모여든 청중들은 블루스브라더스 밴드의 노래에 열광한다. 레코드사 사장이 취입 제안을 하면서 선약금 만달러를 내놓기까지 한다.

모두가 기다리던 여름방학. 하지만 마사오는 전혀 즐겁지 않다. 할머니는 매일 일을 나가시느라 바쁘고 친구들은 가족들과 함께 바다나 시골로 놀러 가버려 외톨이가 되었기 때문. 어느 날 먼 곳에 돈을 벌러 가셨다는 엄마의 주소를 발견한 마사오. 그림 일기장과 방학숙제를 배낭에 넣고 엄마를 찾아 여행길에 오른다. 친절한 이웃집 아줌마는 직업도 없이 빈둥거리는 전직 야쿠자 남편 기쿠지로를 마사오의 보호자로 동행시킨다. 왕복 600km의 여정, 그러나 그 여행은 마사오도 기쿠지로도 잊을 수 없는 생애 최고의 즐거운 시간을 선사하는데...

뉴욕 드랙 퀸(여장남자) 컨테스트에서 우승한 세명의 드랙퀸 비다(패트릭 스웨이지 분) 녹시마(웨슬리 스나입스 분), 치치(존 레귀자모 분)는 뉴욕 패션의 여장 차림으로 꿈도시 헐리웃을 향해 돌진했다. 하지만 이 세 명은 가는 도중 몹쓸 경찰관의 검문에서부터 컬쳐(사회) 쇼크의 현장인 폭소가 시작된다. 경찰관의 그곳을 차 때려 눕힌 세 여장 남자들은 신더스 빌에 고장난 차를 고치기 위해 도착한다. 주민들의 놀라운 시선 속에 이들은 서커스단이 방문한 듯한 흥겨움과 연속되는 폭소 사건을 일으키며 신더스빌을 온통 축제와 흥분으로 불사른다. 이 여행이 만든 또하나의 기적은 남편에게 매맞고 살던 전형적인 가정주부 앤(Carol Ann: 스터커트 채닝 분)에게도 찾아왔다. 삶의 의미를 잃고 살던 앤은 그들을 만나 용기를 얻게 되고 새로운 인생을 출발한다. 여자인줄 알고 그들에게 사랑을 느끼는 청년들과 이별을 뒤로 하고 그녀들은 헐리웃 드랙퀸 컨테스트 대회에서 우승한다.

현상범추적자 잭(로버트 드니로)은 보석금을 떼먹고 달아난 존(찰스 그로딘)을 잡아달라는 의뢰를 받는다. 10만달러의 제의에 쾌재를 부른 그는 의외로 쉽게 존을 잡고, 버스를 타고 LA로 돌아가기로 한다. FBI는 존의 증언으로 마피아의 대부이자 존의 고용주 지미를 체포하고자 한다. 또한 마피아도 존을 살해해서 후환을 없애려고 한다. FBI와 마피아의 추적을 받으며 여행하던 둘은 우정이 싹틈을 느낀다. 잭은 존이 마피아 조직에서 횡령한 1500만달러를 자선단체에 기부했음을 알게 된다. 그런데 역시 현상금을 노리고 나타난 마빈이 존을 가로채고 잭은 FBI에 체포된다. 마빈은 존을 마피아측에 팔려다가 실패하고, 존은 마피아의 수중으로 간다. 이 때 잭은 기지를 발휘하여 마피아대부 세라노와 흥정을 하는데...

자동차 정비사 카터(모건 프리먼)는 대학 신입생 시절, 철학교수가 과제로 내주었던 ‘버킷 리스트’를 떠올린다. 하지만 46년이 지난 지금, 죽기 전에 꼭 하고 싶은 일들을 적어보는 ‘버킷 리스트’는 잃어버린 꿈이 남긴 쓸쓸한 추억에 불과하다. 재벌 사업가 에드워드(잭 니콜슨)는 돈 안 되는 ‘리스트’ 따위에는 관심 없다. 기껏해야 최고급 커피 맛보는 것 외에 자신이 원하는 게 무엇인지 생각할 수도 없다. 우연히 같은 병실을 쓰게 된 두 남자는 너무나 다른 서로에게서 너무나 중요한 공통점을 발견하게 된다. ‘나는 누구인가’를 정리할 필요가 있다는 것, 얼마 남지 않은 시간 동안 ‘하고 싶던 일’을 다 해야겠다는 것! ‘버킷 리스트’를 실행하기 위해 두 사람은 병원을 뛰쳐나가 여행길에 오른다. -세렝게티에서 사냥하기, 문신하기, 카레이싱과 스카이 다이빙, 눈물 날 때까지 웃어 보기, 가장 아름다운 소녀와 키스하기, 화장한 재를 깡통에 담아 경관 좋은 곳에 두기… - 목록을 지워나가기도 하고 더해 가기도 하면서 두 사람은 많은 것을 나누게 된다. 인생의 기쁨, 삶의 의미, 웃음, 통찰, 감동, 우정까지….

30대의 결혼 12년차 부부 조안나(오드리 햅번 분)와 건축가인 남편 월라스(앨버트 피니 분)는 결혼 생활의 위기에 봉착해 있다. 이들은 모든 문제점들을 안고 여행을 떠나며 영화가 전개됨에 따라 과거와 현재를 오고 가며 여행 중에 이루어진 그들의 첫 만남, 사랑에 빠지는 과정, 까다롭고 괴팍한 미국 부부와 그 딸과 함께 했던 신혼 여행 그리고 여행 중에 표출된 부부간의 갈등 그리고 그 문제들이 어떻게 해결되어 지는지 보여 주고 있다. 12년 전 유럽으로 배낭여행을 떠난 학생 월라스는 우연히 같이 여행을 하게된 합창부의 아름다운 학생 자키(재클린 비셋 분)와 눈이 맞지만, 조안나를 제외하고 모든 여학생들이 수두에 걸리자 조안나와 유럽의 이곳 저곳을 여행하다 사랑에 빠져 결혼하게 된다. 이제 결혼한 부부 월라스와 조안나는 괴팍한 성격의 미국 부부와 그 딸과 함께 엉망진창이 되어 버리는 신혼여행을 한다. 그리고 또 하나의 로드 여행에서 건축사인 월라스는 우연한 기회에 유럽 갑부의 취업 제안을 받게 되고 조안나는 일에만 몰두하는 남편과 점점 갈등과 거리를 느끼게 된다. 여행이 계속 진행되면서 두 부부가 각각 어떻게 외도의 길까지 접어들게 되는지 보여준다. 부부간의 갈등과 외도에도 불구하고 두 사람의 사랑을 확인한 이들은 풀리지 않는 결혼의 실마리를 풀기 위해 또 하나의 여행을 시작하며 영화가 시작한 곳에서 막을 내린다.

클린트 이스트우드가 그의 냉혹함과 비정의 이미지와는 달리 근엄하게 설교를 하고 있다. 이 고요함은 도중에 뛰어든 한 사나이로 의해 깨어진다. 갑자기 목사를 향해 권총의 방아쇠가 당겨진 것이다. 도망치던 목사는 지나던 한 젊은이의 차에 실려진다. 이는 두 사람의 기막힌 인연을 보여주는데... 젊은 라이트풋은 자동차 도둑, 클린트 이스트우드, 썬더 볼트는 지난 날의 악명높은 강도. 이 두사람은 또다시 옛날 실력들을 발휘하여 현금을 훔치는데...

찰리 베일리게이츠(Charlie Baileygates/Hank: 짐 캐리 분)는 로드 아일랜드주의 경찰관으로 경찰경력 17년의 베테랑이다. 찰리는 순하고 정직한 성격을 가지고 있을 뿐 아니라, 열심히 일하고 세 아들에게도 더없이 좋은 아버지로서 그야말로 나무랄 데 없는 모범시민이다. 하지만 이 아이들은 바로 그의 전처가 신혼 리무진을 운전하였던 아프리카계 운전사와 바람이 나서 달아나면서 맡긴 리무진 운전수들의 아이들로서, 단순하고 마음이 여린 찰리와는 달리 검은 피부를 가진 아주 지적인 아이들이다. 이러한 환경 속에서 15년을 참아온 찰리에게 드디어 자아분열증이 발생하고, 찰리는 약효가 떨어지면 자신이 갈망하는 또다른 자아인 행크 베일리게이츠로 돌변한다. 행크는 찰리와는 정반대로 거친 말을 구사하고 폭력적인 '뭍지마' 타입의 망나니이다. 이렇게 정반대의 성격을 가진 지킬박사와 하이드인 찰리와 행크도 어느날 공통점을 발견하는데, 바로 찰리가 호송하게된 여자 탈주범 아이린 워터(Irene P. Waters: 르네 젤위거 분)를 동시에 사랑하게 된 것이다. 이제 찰리/행크는 바로 자기 자신의 다른 모습을 상대로 사랑을 쟁취하기 위한 한 바탕 싸움을 벌이는데.

갓 대학에 입학한 깁은 친구 랜스의 초대를 받아 그와 함께 크리스마스 휴가를 보내기 위해 캘리포니아로 향한다. 깁과 같은 학교에 다니는 앨리 역시 남자친구를 만나기 위해 캘리포니아로 가게 된다. 똑똑하지만 무뚝뚝한 앨리슨과 깁은 개리가 운전하는 차에 동승하게 되고, 보스톤에서 캘리포니아까지 대륙을 횡단하면서 계속 논쟁을 벌이게 되고, 참다 못한 개리는 두사람을 길 한복판에 내려놓고 가버린다. 결국 그들은 캘리포니아까지 서로 티격태격하면서 원치않는 동행을 하게 되고 도책해서 서로에게 강하게 끌리고 있다는 사실을 깨닫는데...

미국 미시시피 주의 ‘제퍼슨’이란 마을에 사는 11살짜리 소년 ‘루시어스’. 그는 이 마을의 소문난 부잣집 아들이다. 그의 할아버지 ‘보스’는 당시 아주 귀한 자동차를 새로 사들인다. 할아버지를 비롯한 집안 어른들이 며칠간 여행을 떠나자 이 집 마구간에서 일하는 젊은 청년 ‘분(스티브 맥퀸)’은 이웃 테네시 주의 큰 도시 멤피스에 놀러가기 위해 어린 루시어스를 부추긴다. 둘은 흑인 하녀와 루시어스의 삼촌에게 거짓말을 하고 할아버지의 차를 훔쳐 타고 출발하는데 차의 뒤에 숨어 있던 루시어스의 6촌 형인 흑인 청년 ‘네드’까지 합세하게 된다. 마침내 멤피스로 엉뚱하고 장난스런 모험여행을 떠난 세 사람. 멤피스에 도착하자 분과 루시어스는 분이 평소 자주 들르는 윤락업소에서 하루 묵게 되고 분이 좋아하는 윤락업소 아가씨 ‘코리’를 위해 루시어스는 코리의 조카와 싸움을 하게 되는데, 자신을 위해 손까지 다친 루시어스에게 감동한 코리는 매춘을 그만두고 새 출발을 하기로 결심한다. 한편 네드는 귀하고 비싼 자동차를 경주마 한 마리와 바꾸고 이 경주마를 이용해 경마에서 이기면 자동차를 다시 되찾을 수 있다고 분을 설득한다. 11살짜리 소년 루시어스가 기수가 되어 말 경주에 참석한 이들은 어렵사리 우승을 하게 되고 차를 다시 찾아 고향마을로 돌아온다. 그리고 분은 코리와의 결혼을 결심하고 만약 그가 아들을 낳으면 이름을 루시어스라고 짓겠다고 말한다.

화물트럭 운전사인 '덕'은 트럭 기사들의 속도 위반을 함정 단속해서 돈을 뜯어내는 악덕 보안관 '더티 라일'과는 원수지간이다. 폭발 위험성이 있는 화학 물질을 운반 중이던 덕과 다른 운전기사들은 술집에서 시비를 거는 라일과 그 부하 경찰들을 때려 눕힌 후, 도주 길에 오른다. 덕은 과거 도로 상에서 알게 된 여성 사진사인 멜리사를 태우고 일행의 선두에 나서게 되고, 라일은 그를 필사적으로 추적하지만 다른 트럭 기사들까지 덕에게 가세하면서, 트럭 행렬은 더욱 거대해진다. 덕과 그 일행이 주민들의 지지까지 받게 되자 이를 자신의 정치적 목적에 이용하고자 하는 뉴멕시코의 주지사 '해스킨스'는 공식적인 자리를 마련해 일행을 만난다. 한편 라일은 동료 보안관인 알바레즈와 함께 덕의 동료인 '스파이더 마이크'를 미끼로 잡아서 폭행을 가하고, 이를 본 한 청소부가 덕에게 이 사실을 알린다. 홀로 마이크를 구하러 가겠다고 나선 덕은 뒤따라온 동료들의 도움으로 마이크를 구출해내는 데 성공하지만, 자신 때문에 괜한 고생을 한 동료에게 미안해한다. 복수의 칼을 갈던 라일은 멕시코로 향하는 길목에 군까지 배치시켜 다리를 건너는 덕의 트럭을 향해 무차별 사격을 가하고, 덕의 트럭은 폭파하고 만다. 모두가 덕이 죽었다고 생각한다. 추모식장에서도 자신의 정치적 야심을 드러내는 주지사를 역겨워하는 트럭 운전사들은 자리를 뜨고, 멜리사도 떠나려는 순간, 죽은 줄 알고 있었던 덕이 차의 뒷자리를 차지하고 있지 않은가. 덕이 멜리사와 함께 있는 걸 본 라일은 경악하지만, 곧 크게 웃고 만다.

30년 만에 상봉하는 철없는 엄마(우피 골드버그)와 과격한 딸(라네이 채프만). 온 국민의 관심이 집중된 미식 축구 경기에서 말도 안 되는 실수를 저질러 미식 축구 팬들의 표적이 된 심판 오웬(쿠바 구딩 주니어). 세상 일엔 도무지 관심이 없고 산만하기 그지없는 이탈리아 남자 엔리코(로완 앳킨슨). 가는 곳마다 대혼란을 일으키는 사고뭉치 듀웨인(세스 그린), 블레인(빈스 블러프) 형제. 총각파티에 참석하기 위해 라스베가스에 오게된 바른 생활 사나이 닉(브레킨 메이어)과 화나면 헐크로 변하는 미녀 헬리콥터 조종사(에이미 스마트). 가족 등쌀에 밀려 라스베가스로 여행 온 쫀쫀한 가장 랜디(존 로비츠)와 그의 가족... 이들 여섯 팀은 우연히 특별한 동전을 손에 넣게 되고 카지노 재벌 도날드 싱클레어로부터 특별한 제안을 받게 되는데... 그가 제안한 것은 라스베가스로부터 700마일 떨어진 뉴멕시코에 있는 200만 달러를 차지하기 위한 레이스. 여섯 명 중 한명은 반드시 백만장자가 될 수 있는 높은 확률의 게임이다. 인생일대의 기회를 잡기 위해 서둘러 떠난 그들. 200만 달러를 차지하기 위해 수단과 방법을 가리지 않고 서로를 방해하며 뉴 멕시코를 향하는 여섯 팀에게는 어떤 일들이 펼쳐질 것인가?

뉴욕의 대학생 조쉬(브렉킨 메이어 분)는 텍사스 오스틴 대학에 다니고 있는 그의 연인 티파니(레이첼 블랑세 분)가 전화응답을 하지않자 궁금해 하다가, 그녀의 룸메이트로부터 그녀에게서 채였다는 사실을 전해 듣고는 크게 낙담한다. 홧김에 베쓰(애미 스마트 분)와 하룻밤을 보내게 된 그는 재미로 베쓰와 보낸 하룻밤을 비데오 테입에 담는데, 이 테이프가 실수로 그의 연인인 티파니에게 보내지면서 문제는 커진다. 또한 티파니가 자신을 버리지 않았음을 알게된 조쉬는 티파니가 테이프를 받기 전에 회수하기 위하여 3명의 대학친구 E.L.(션 윌리암 스캇 분), 루빈, 카일을 데리고 뉴욕주 이타카에서 텍사스주 오스틴까지의 1800마일의 장도에 오른다. 마치 7년째 뉴욕 대학을 다니고 있는 배리(톰 그린 분)가 말하던 수년전 대륙 종주의 전설처럼 1주일안에 그들은 텍사스에 도달할 수 있을 것인가?

변변치 못한 건달 제리는 보스로부터 멕시코의 외진 마을에서 전설의 총 '멕시칸'을 가져오라는 명령을 받는다. 제리는 애인 샘에게 조직에서 발을 빼고 함께 라스베가스 여행을 떠나기로 약속한지 얼마 안된 터였다. 내키지 않으면서도 후환이 두려워 어쩔수 없이 멕시코를 향하는 제리. 샘은 제리에게 '이젠 너같은 놈이랑은 끝!'이라며 불같이 화를 내고 혼자 라스베가스로 떠난다. 멕시코에 도착한 제리는 곧 '멕시칸'을 입수하지만 이후 모든 상황이 꼬이기 시작하며 멕시코에 발이 묶인다. 설상가상. 샘조차 라스베가스로 가는 도중 킬러에게 납치당하고, 괴한에게 쫓기는 신세가 되는데..

몸이 아프단 핑계로 혼자 집에 있던 에릭은 그동안 숨겨뒀던 포르노 비디오를 본다. 마침 엄마 아빠가 모시러 간 할머니가 집에 들어오는 순간, 흥분한 에릭은 사정을 하고, 그걸 맞은 할머니는 숨을 거둔다. 여자친구 트레이시와 섹스를 하기로 한 에릭은 당장 트레이시의 집으로 달려가지만, 트레이시의 아빠가 내려오는 바람에 둘의 계획은 어긋나고 만다. 에릭은 트레이시의 허락 하에 친구 마이크, 라이언과 함께 누드 달리기 대회를 한다는 사촌 드와이트의 대학교 기숙사에 가기로 한다.