Брий, транссексуална мъж-жена, на която й предстои операция за смяна на пола, работи на две места и спестява всяка стотинка, за да може да плати за една последна операция, която най-накрая ще я направи жена. Един ден обаче тя получава много странно телефонно обаждане. Оказва се, че на телефона е Тоби, очевидно нейн син, който трябва да е резултат от някаква погрешно сексуално преживяване от преди години, когато тя е била мъж. Той е хвърлен в затвора в Ню Йорк. Брий пристига с полет от Лос Анджелиз до Ню Йорк, за да изкара момчето от затвора.

Истинската история на конгресмена, който обичаше да се забавлява, светската дама от Хюстън, която обичаше справедливите каузи и агентът на ЦРУ, който обичаше да се бори с вятърни мелници - и които заедно сътвориха една от най-мащабните тайни операции в историята.

Шестнайсетгодишната Били е втрещена от новината, че майка й планира да смени пола си от жена на мъж и че през това време Били ще трябва да живее в къщата на баща си. Били и майка й винаги са били изключително близки и затова се уговарят да се срещат всеки вторник през цялата година, докато са разделени. Докато майка й се променя и става все по-малко емоционална Били се сблъсква със собствена си сексуалност и идентичност чрез двама от по-възрастните си съученици, като поставя на изпитание границите на своята сила, желание и независимост.