부자가 되는 게 꿈인 22살의 조던 벨포트는 꿈을 실현코자 월스트리트에 발을 들인다. 고객의 돈을 내 주머니로 끌어들이는 비법은 코카인과 마스터베이션에 있다고 말하는 괴짜들이 하루 종일 전화기를 붙들고 사기치는 곳, 조던에게 월스트리트의 첫인상은 그랬다. 첫 직장에 몸담은 지 1년 만에 블랙 먼데이를 경험하고 실직자가 된 조던은 현란한 언변을 무기로 위기를 기회로 만들어버린다. 친구들을 불러모아 스트래튼 오크몬트사를 세운 그는 수수료가 비싼 투기적 저가주을 팔아 돈을 긁어모으고, 주가 조작으로 억만장자가 된 후 술과 마약, 여자를 탐닉한다. 그사이 FBI는 그의 뒤를 캐기 시작하는데...

백수가장 좌천위기 도청팀장 대권은 팀원들과 함께 해외에서 입국하자마자 자택 격리된 정치인 가족을 24시간 감시하라는 미션을 받는다. 이웃집으로 위장 이사온 도청팀원들은 라디오 사연 신청부터 한밤중에 나는 부스럭 소리까지 수상한 가족들의 모든 소리와 행동을 감시하면서 새로운 비밀들을 하나씩 발견하게 되는데…

마사지 치료사로 근근이 살아가는 20대 청년. 미 정부의 무기 거래를 따내자는 친구의 제안에 귀가 솔깃해진다. 파이가 크면 부스러기도 쏠쏠한 법이라나. 하지만 점차 욕심이 커지면서 부스러기 대신 파이를 노리는 싸움이 시작된다.

주인공 벤(돈 존슨)은 광고회사, 특히 정치인들의 홍보물을 대행하는 회사의 중역으로 돈과 명성을 쌓았다. 그의 동생 제이크 역시 같은 회사에 이사로 근무하지만 알코올중독자인데다, 회사내의 트러블 메이커다. 하지만 정작 벤의 고민거리는 동생(더못 멀로니)이 아니라 동생의 아내 산드라(패트리샤 아퀘트)다. 동생의 아내와 심각한 혼외정사의 관계에 빠져 있기 때문이다. 점점 광적으로 변해가는 산드라로부터 벗어나기 위해 벤은 직장 부하인 페기(메리 루이스 파커)에 열중하려 하지만 산드라는 그런 그를 쉽게 놓아주지 않는다. 설상가상으로 제이크는 형의 불륜 사실을 알아내고 그를 죽이겠다고 위협하는데다 페기마저 곁을 떠난다. 진퇴양난에 빠진 벤. 결국 그는 동생 부부에게 살해당하는데, 알고 보니 그에게는 4백만달러짜리 생명보험이 걸려 있다. 살인사건을 조사하는 여자 수사반장(엘렌 드제너러스)까지 이를 눈치채면서 사건은 걷잡을 수 없는 형태로 진행된다.