버드는 소심하지만 성실하고 착한 뉴욕의 종합보험회사 직원이다. 독신인 그는 시내에 조용한 아파트를 얻어서 살고 있는데, 본의 아니게 회사 임원들을 상대로 그 아파트를 빌려주게 된다. 그로 인해 생활에 피해가 많지만, 원래 소심한 성격에다가 상대가 모두 상당한 영향력을 가지고 있는 사람들이라, 회유와 협박에 번번히 집을 내줄 수 밖에 없다. 한편, 그는 엘리베이터 걸인 프랜에게 은근히 마음을 두고 있고, 프랜도 그에게 상당히 호의적이다. 아파트를 빌리는 임원들의 도움으로 그는 승진 후보에 오르고, 인사권자인 쉘드레이크 전무를 만나는데, 뜻밖에도 쉘드레이크 전무는 그의 비밀을 다 알고 있었고, 전무는 그것을 약점으로 잡아서 자기도 버드의 방을 빌린다. 버드는 방을 빌려주는 대가로 받은 뮤지컬 티켓으로 프랜에게 데이트 신청을 하지만 바람만 맞고 만다. 회사의 크리스마스 파티에서 프랜과 화해할 기회가 생겼지만, 우연히 쉘드레이크가 자기 아파트로 데려오는 여자가 프랜이라는 사실을 알고는 다시 그녀로부터 멀어진다.

고교 졸업반인 로날드(Ronald Miller: 패트릭 뎀프시 분)는 잔디를 깎으며 모은 돈으로 망원경을 사러갔다가, 평소 사귀고 싶어했던 학교 응원단장 신디(Cindy Mancini: 아만다 피터슨 분)를 보게 된다. 그녀가 파티에 몰래 입고 갔다 망가진 엄마의 옷을 바꾸려다 거절당하는 광경을 목격한 로날드는 망원경을 사려했던 돈을 신디에게 주어 똑같은 새 옷을 사도록 한다. 대신 신디가 로날드의 여자 친구로 일정기간 지내기로 조건을 내건다.

여자들은 원하고, 남자들은 궁금해 하는 그녀들의 짜릿한 연애, 솔직한 섹스, 완벽한 스타일의 모든 것! 당신을 황홀하게 할 그녀들이 온다! 뉴욕을 대표하는 잘나가는 그녀들 캐리, 사만다, 샬롯, 미란다! 남부러울 것 없는 완벽한 직업, 가던 사람도 뒤돌아보게 만드는 화려한 스타일로 뉴욕을 사로잡은 그녀들에게도 고민은 있다! 그건 바로 ‘사랑’. 뉴욕을 대표하는 싱글녀이자 유명 칼럼니스트인 ‘캐리’는 오랜 연인인 ‘미스터 빅’과의 완벽한 사랑을 꿈꾸고, 10살 연하의 배우와 불꽃 같은 사랑에 빠진 ‘사만다’는 그를 따라 할리우드로 떠나지만 자유로운 섹스와 뉴욕, 그리고 우정에 목말라한다. 쿨하고 이지적인 변호사 ‘미란다’는 평화롭기만 했던 결혼 생활에 뜻밖의 위기를 맞이하고, 남부러울 것 없는 결혼생활을 하고 있지만 아이를 가질 수 없어 고민하던 ‘샬롯’에게는 반가운 소식이 찾아오는데! 화려한 도시 뉴욕에서 영원한 해피엔딩을 꿈꾸는 그녀들. 하지만 인생에는 항상 반전이 있기 마련! 해피엔딩을 꿈꾸는 그녀들의 섹스보다 솔직하고 연애보다 짜릿한 사랑이 시작된다!

소문난 도둑 대니 오션은 뉴저지 감옥으로부터 출소한 후 채 24시간이 되기도 전에 '한탕'을 구상한다. 그는 최상급 라스베가스 호텔 세 곳의 카지노로부터 1억 5천만불을 터는 희대의 범죄를 계획하고, 작업에 동참할 11명의 멤버를 모은다. 목표로 삼은 카지노들은 품위를 갖춘 동시에 냉혹한 기업가인 테리 베네딕트의 소유. 드디어 세계 챔피온 타이틀 매치가 벌어지는 밤, '사상 최대의 작전'은 시작된다.

지역 라디오 쇼를 진행하는 절친 매기와 잭에게 전국 방송의 기회가 찾아온다. 그 조건은? 생방송에서 각자의 연인을 가족들에게 소개하는 것! 하지만 방송을 앞두고 둘 다 애인에게 차이는데. 그냥 우리끼리 사귄다고 발표해버릴까?

새해 전날 밤, LA 몽시뇰 호텔에서 첫근무를 하게 된 괴짜 벨보이 테드는 상상조차 할 수 없는 최악의 밤을 맞이한다. 허니문 스위트룸에 투숙한 마녀들의 부활의식에 야릇한 제물로 걸려드는가 하면, 얼음 배달차 들른 룸 404호의 악당 지그프리드는 아내의 정부라고 오해를 한다. 5백 달러를 받고 돌봐주기로 한 룸 309호 갱스터 부부의 꼬마 악동들은 시끌벅적한 소란을 벌이며 방 한 칸을 홀라당 날려버린다. 마지막 펜트하우스 특실 룸에는 할리우드 최고의 코미디언 체스터 러쉬와 그의 친구들이 벌이는 잔인한 내기에 엉겁결에 끼어들게 된 테드는 피할 수 없는 희생양이 될 판이 된다.