Ronny Miller, un chico cualquiera, está enamorado en secreto de Cindy Mancini, la chica más guapa y popular del campus. Cuando Cindy se ve envuelta en un tremendo apuro, Ronny aparece y arregla el embrollo, pero todo tiene un precio: Cindy tiene que hacerse pasar por su novia, esperando que así la popularidad de ella "se le pegue". Pero el camino para conseguirla toma un giro inesperado cuando Ronny pasa a ser tan "guay" que sus amigos se escandalizan. Cindy pasa a un segundo plano y Ronny descubre que el dinero puede comprar la popularidad, pero ¡no puede comprar el amor!

Kathleen Kelly es la propietaria de una librería infantil, un verdadero tesoro cultural de uno de los barrios más esclusivos de Nueva York, y pasa largas noches aburridas junto a su novio Frank , un escritor frustrado que escribe columnas en el periódico. Lo único que apasiona a Kathleen es intercambiar mensajes de correo electrónico con un hombre del que sólo conoce su seudónimo.

Mollie (Kirstie Alley) se ha quedado embarazada de un hombre casado. Entonces decide criar sola a su hijo y buscar para él un padre perfecto. Pero el niño tiene sus propias opiniones al respecto, y no se priva de hacer todo tipo de comentarios sobre los posibles candidatos. Él quiere como padre al taxista (John Travolta) que le ayudó al nacer.

Clark tiene la idea de volver a pasar unas vacaciones con su familia. Para ello ha trabajado duro y ha conseguido un viaje a Europa. Gran Bretaña, Alemania, Francia e Italia serán las damnificadas.

La historia gira en torno a un hombre de mediana edad, cansado de su trabajo y con una esposa infiel, que de mala gana debe convertirse en el mentor de un adolescente rebelde.

Nora Wilder (Parker Posey) trabaja en un selecto hotel del centro de Nueva York. Hace años que cumplió los treinta y, como su madre le recuerda constantemente, aún sigue soltera. A menudo tiene citas que la dejan con la frustrante sensación de que jamás encontrará a un hombre tan perfecto como el marido de su amiga Audrie. Y un día aparece Julien (Melvil Poupaud), un francés soltero, apuesto y encantador... Aunque tiene mucho miedo a fracasar de nuevo, de manera impulsiva decide ir a París y comprobar si su breve y apasionada relación con Julien es algo más que un fugaz romance.

Maggie Peyton (Lindsay Lohan), la nueva propietaria del Número 53, el desenfrenado Herbie (el Volkswagen que piensa por su cuenta), decide competir en la categoría ASCAR. Con los nuevos trucos que esconde Herbie bajo el capó, intentará entrar en el libro de los récords.

De vacaciones de verano en Provenza, Frédéric, un hombre maduro que ha formado la idílica familia feliz junto a su mujer y sus hijos, conoce a Hugo, un hombre también de edad madura que se presenta abiertamente homosexual, con un estilo de vida liberal y en solitario. A raíz de este encuentro se suscita un interés mútuo que los lleva a pasar mucho tiempo juntos conversando y debatiendo, y así es como entre ellos se desarrolla un poderoso vínculo afectivo que no sólo pone en peligro a dicha familia, sino que llevará a ambos hombres a cuestionarse cómo construyeron sus vidas en base a sus filosofías opuestas acerca del amor y de las relaciones.

April Epner, una profesora de Nueva York, sufre una crisis aguda debido a una serie de desdichados sucesos: su marido la abandona, su madre adoptiva muere y su madre biológica, una excéntrica mujer que trabaja en un "talk show", pone su vida patas arriba. Su único consuelo es el padre de uno de sus alumnos.