Ao voltar da 2ª Guerra Mundial, o jovem G.I. (Reeves) descobre que nada mais tem em comum com a esposa que tinha antes de partir para a batalha. Desiludido, ele parte rumo ao norte para trabalhar como vendedor ambulante. Em sua jornada, ele encontra a filha (Aitana Sanchez-Gijon) de um rico proprietário de vinhedos (Giannini). A caminho de sua casa, ela está apavorada, pois terá de enfrentar seu pai dominador e contar-lhe que está grávida e ainda solteira. O jovem rapaz galantemente dispõe-se a ajudá-la passando-se por seu marido por uma noite, ignorando que essa atitude mudará a vida de ambos para sempre.

Em Beverly Hills, uma adolescente, filha de um advogado muito rico, passa o seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado do seu pai muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.

Michael Dorsey (Dustin Hoffman) é um ator perfeccionista que não consegue emprego devido ao seu temperamento. Quando George Fields (Sydney Pollack), seu empresário, diz que ninguém vai contratá-lo por causa de seu gênio difícil, ele então resolve se vestir de mulher e, com o nome de Dorothy Michaels, consegue um papel em uma novela diurna que se torna um grande sucesso. Mas existe um problema: ele está apaixonado por Julie (Jessica Lange), uma das atrizes da novela em que trabalha, e se ele se declarar a ela revelará que é um homem.

Jules e Michael tinham um pacto: se nenhum deles encontrasse a pessoa certa até aos 28 anos casariam um com o outro! Uma combinação que agradava particularmente a Jules, para quem os compromissos só interessavam se pudessem ser medidos em dias! Michael decide honrar o pacto e apresentar o pedido só que... a outra! Ao ver Michael sair da sua vida Jules trama um diabólico e tortuoso plano. Um plano em que vale tudo menos confessar a Michael a verdade mais simples. Venha festejar o maior e mais divertido casamento do ano!

Ben Sobel (Billy Crystal) é um psiquiatra que está para casar, tem uma vida aborrecida, e pais insuportáveis. Paul Vitti (Robert De Niro) é um chefe da máfia que, por causa do seu trabalho, precisa manter-se calmo. Mas ele começa a sofrer de ataques de pânico, e percebe que precisa de ajuda psicológica, especialmente para enfrentar um grande encontro da máfia que acontecerá em breve.

John (Owen Wilson) e Jeremy (Vince Vaughn) são amigos de longa data, sendo que trabalham juntos como mediadores de divórcios. A dupla tem como hobby ir a festas de casamento nos fins de semana sem serem convidados, com o objetivo de seduzir mulheres que se entusiasmam com a simples ideia de se casar. Até que conhecem Claire (Rachel McAdams), uma jovem noiva que é também filha de um influente político (Christopher Walken), que faz com que a dupla entre em sérios apuros.

O caminhoneiro 'Rubber Duck' inicia involuntariamente um comboio que atravessará os EUA, levantando a bandeira da insatisfação concernente aos tributos cobrados pelos policias rodoviários.

Romy (Mira Sorvino) e Michele (Lisa Kudrow) são melhores amigas desde a infância e sempre fizeram tudo juntas: compras, clube do salto alto, criaram sua própria moda de cores extravagantes e foram o alvo de piadas na escola. Dez anos depois, ao receberem o convite para o encontro dos ex-alunos do colégio, percebem que suas vidas não são tão impressionantes como elas esperavam. Querendo se exibir para os colegas populares que as atormentavam na escola, as duas resolvem fingir que são executivas famosas, inventoras dos blocos Post-It, com direito a um carro impressionante, celulares modernos e figurino à caráter.

Depois de anos de tensão entre mãe e filha, Siddalee recebe um álbum de recortes detalhando as aventuras selvagens dos "Ya-Yas", amigos de infância de sua mãe.

A familia McNeive, liderada pelo patriarca Bob, prepara-se para a aventura das suas vidas passando duas semanas juntos numa viagem atraves das montanhas do Colorado.

Paul Morse (Jason Lee) está prestes a se casar. Porém, pouco após sua despedida de solteiro, ele acorda ao lado de uma mulher, Becky (Julia Stiles). Sem se lembrar de absolutamente nada do que aconteceu na noite anterior, Paul logo imagina que traiu sua noiva "por acidente". A partir de então ele busca, de todas as formas possíveis, encobrir a traição ao mesmo tempo em que precisa cuidar dos preparativos de seu casamento.

Um playboy inglês, assumidamente mulherengo, descobre as consequências do seu estilo de vida livre e descomprometido quando chega a Nova Iorque. «Alfie» é um remake de um filme homónimo, dos anos 60. Nesta versão, Jude Law substitui Michael Caine.

Em São Francisco, Scott Roper (Eddie Murphy) trabalha como negociador de reféns e enquanto tudo corre bem (dentro do possível) na sua vida profissional, na sua vida particular não é bem assim, pois Ronnie (Carmen Ejogo), sua ex-namorada, está saindo com um famoso jogador de baseball. Mas tudo piora realmente quando um oficial de polícia é assassinado por um ladrão de jóias psicótico, fazendo com que Roper fique decidido em fazer qualquer coisa para prender o criminoso, mesmo sendo ele proibido de ficar no caso por estar emocionalmente envolvido. Simultaneamente, ele tem de treinar um membro da SWAT para se tornar um negociador como ele, mas mesmo assim consegue prender o ladrão que matou seu amigo. Porém, tudo está longe de ficar tranqüilo, pois o psicopata foge da prisão, seqüestra Ronnie, que tinha reatado com Scott, e para devolvê-la exige que Roper entregue dez milhões de dólares em jóias, que ele tinha roubado.

O brilhante mas muito distraído Professor Phillip Brainard (Robin Williams) está prestes a inventar uma fonte de energia revolucionária e a faltar ao seu casamento com a Dra. Sara Jean Reynolds (Marcia Gay Harden), que dirige a quase falida Universidade de Medfield, pela terceira vez. Ao fazer experiências com base nas suas teorias, Phillip acaba por criar o flubber, um composto incrivelmente elástico. Phillip e Weebo, a sua assistente robótica, rapidamente descobrem que quando aplicam o flubber sobre algo, a capacidade de salto aumenta exponencialmente em altura e velocidade. Mas poderá o flubber fazer com que Phillip volte às boas graças de Sara e salvar a Universidade dos seus problemas financeiros?