Scott kissé lelassult a fejlődésben, amióta tűzoltó apja 7 éves korában meghalt. Most a húszas évei közepén jár, sokra nem vitte, álmát, hogy tetoválóművész lesz, nincs sok esélye valóra váltani. Miközben ambiciózus húga főiskolára megy, Scott még a folyton kimerült sürgősségi nővér anyjával él, napjait füvezéssel, bandázással tölti, és titokban összejön gyerekkori barátjával. Ám amikor az anyja randizni kezd egy nagypofájú tűzoltóval, olyan események láncolata indul be, melyek arra kényszerítik Scottot, hogy megküzdjön a gyászával, és megtegye első bizonytalan lépteit előrefelé az életben...
Dale-nek elvei vannak: 1. dolgozz minél kevesebbet. 2. szívj minél többet. 3. ne látogasd meg a csajod szüleit. De eljön az a nap, amikor az összes elvét kénytelen felrúgni. A dealere, a hozzá hasonlóan szuperlusta Saul egy fantasztikus, új anyaggal kínálja meg: az Ananász Expresszel, ami ugyan üveges tekintetet és múlhatatlan jókedvet okoz, viszont ennek köszönhetően tanúja lesz egy gyilkosságnak, áldozata egy nyomába eredő kábítószer-kereskedő bandának és még a barátnője apja is egy puskával üldözi, egyre több őrült, lehetetlen, lövöldözéssel, robbanással, bujkálással és autós száguldozással járó kaland következik. Ő csak heverészni szeret és szívni, de az Ananász Expressz száguld vele.
Az egyszerűnek tűnő vállalkozások hozzák mindig a legnagyobb kalandot. Két jó barát, a koreai banktisztviselő és az indiai egyetemista leugrik hamburgerért. De az áhított fasírt messzebb van, mint gondolnák, néhány váratlan fordulat mindig eltéríti őket eredeti céljuktól. Van, hogy majdnem nőt fognak, van, hogy Freddie Krueger, autószerelő és hivatásos rém veszi fel őket a kocsijába, marijuanától bódult gepárdon lovagolnak, rendőrök, punkok és kanos férfiszínészek üldözik őket, lopják el a kocsijukat, rabolják ki, zárják be vagy pofozzák fel őket. Harold és Kumar azonban mindenre hajlandó a hamburgerért: lőtt sebet operálnak, füvet szívnak, mosómedvével birkóznak, és tűrik, hogy kirabolják, bezárják meg felpofozzák őket. Jó kis éjszakájuk van. Hamburgerrel vagy nélküle.
A harmincöt éves Alex nem egy nyerő típus: se pénze, se nője. Napközben videojátékokat tesztel, míg az éj leple alatt titokban a legújabb játék fejlesztésén dolgozik. Amikor kiteszik a bérelt lakásból, a nagymamához költözik, aki két öreg barátnőjével osztja meg házát. Az öreglányok bevonják Alexet a házimunkába, ráadásul a nagyi szívesen játszik az unokája fejlesztette videojátékon. Alex szerelmes lesz az új kolléganőjébe. Csakúgy, mint ellensége, aki minden gonoszságra képes, hogy célját elérje. És ki más segíthetne a bajbajutott unokán, ha nem a nagyi?
A haverok jó fejek, bár senki nem csinál semmi értelmeset. A kétbalkezes Kenny Harland Williams merõ véletlenségbõl megmérgezi egy rendõr cukorbeteg lovát. Börtönbe kerül és egymillió dollár óvadék fejében engednék szabadon. A bandatagok egyöntetűen állítják: ki kell hozni Kennyt, bármilyen áron. A legnagyobb haszonnal kecsegtetõ üzlet a drog. Thurgood David Chappelle kihasználja, hogy gyógyszergyárban dolgozik. A többiek összehaverkodnak a környék fõdílerének riválisával és Sir Smoke-A-Lot rapsztárral. Nem éppen megfelelõ pillanatban Thurgood elveszti maradék józan ítélõképességét és beleszeret egy teljesen drogellenes macába, aki mellesleg egy díler lánya.
Jeff az anyja nyakán élősködik. Ideje nagy részét marihuána szívásával tölti, miközben azt magyarázza, hogy az univerzum jelére vár, hogy beteljesítse sorsát. A fivére, az eladóként dolgozó Pat a neje ellenkezése dacára új sportautót vásárol magának. Jeff különös telefonhívást kap, melyben egy hang azt követeli, hogy beszéljen "Kevinnel". Jeff azt hiszi, hogy ez a jel, amire oly régóta vár. A zűrös nap folyamán Jeff és Pat szembekerül egymással, míg anyjuk a férje halála óta először újra szerelmes lesz.
A megcsalás szabályai: Ha állandó kapcsolatod van, és valaki mással szexelsz. Nem minősül megcsalásnak, ha különböző az irányítószámotok. Nem minősül megcsalásnak, ha annyira be vagy állva, hogy nem is emlékszel rá, mert ha nem emlékszel rá, akkor igazából nem is történt meg. Nem minősül megcsalásnak, ha egyszerre két emberrel csinálod, mert érvénytelenítik egymást. De tutira megcsalásnak minősül, ha felveszed videóra és valaki véletlenül postázza a kazettát a csajodnak. Legnagyobb rémületére egy az egyben ez történt Josh-sal is. Josh ugyanis videóra vette egy röpke pásztoróráját, amit véletlenül élete szerelmének címezve adott postára. Valahogy utol kell érni a bűnjelet, mielőtt mindent végleg elront.
Caroline tizenhét éves, nagyvárosi lány. A legrosszabb rémálma válik valóra, amikor a megözvegyült apjával a vidéki kisvárosba költöznek. A nyüzsgéshez szokott lány nehezen találja helyét az új környezetben. Az iskolában csupán egyetlen ember van, aki fölkelti az érdeklődését, Mr. Anderson, a jó képű, fiatal tanár. Caroline hamarosan egy különös szerelmi háromszög közepén találja magát, melynek másik két tagja a tanára, és Thurston, az egyik osztálytársa. Mindez nem marad következmények nélkül.
Két srác keresztülutazik egész Amerikán, hogy részt vehessenek Kurt Cobain virrasztásán.