Diane parece estar com a vida feita: melhor estudante da sua turma, tem uma bolsa de estudos na Inglaterra assegurada. Até que, no último verão antes de viajar, conhece Lloyd, um simpático rapaz com boas intenções, mas que não tem a mínima ideia do que quer fazer da sua vida.

Loretta Castorini, uma contadora do Brooklyn com seus 30 e tantos anos, cujo marido morreu há vários anos em um acidente de ônibus, decide que é hora de se casar novamente. Então, ela aceita a proposta de um agradável, companheiro de meia idade chamado Johnny Cammareri. Loretta está convencida de seu primeiro casamento foi amaldiçoado porque ela e o marido haviam se casado na Câmara Municipal. Então ela está determinada a fazer as coisas direito desta vez, mesmo quando admite para sua mãe, Rose, que não está realmente apaixonada por Johnny. Ao que Rose responde: "Bom. Quando você o amar, ele vai deixá-la louca, porque eles sabem que podem". Rose fala por triste experiência, ela suspeita que seu marido, Cosmo, está traindo. Loretta está convencida de que casar com Johnny é a coisa certa a fazer. Até que ela conhece o irmão mais novo Ronny, que trabalha nos fornos em uma padaria do bairro e é mal-humorado e apaixonado. Então surgem as complicações dignas de uma ópera cômica.

Nova York. Sam (Matthew Broderick) é perdidamente apaixonado por Linda (Kelly Preston). Maggie (Meg Ryan) trabalha como fotógrafa e não acredita mais no amor devido ao seu ex-noivo, Anton (Tchéky Karyo). Os dois foram abandonados pelas pessoas que amavam e agora precisam aturar o fato de que Linda e Anton estão juntos. Decidida a se vingar a qualquer custo, Maggie precisa apenas do apoio de Sam. Quando enfim consegue eles passam a espionar a vida do novo casal, elaborando formas de pôr fim ao romance entre eles.

Deeds vive na pequena cidade de Mandrake Falls, em New Hampshire, onde faz sucesso com sua pizzaria e leva uma vida tranquila. Até que, repentinamente, surgem dois executivos que lhe trazem uma notícia surpreendente: um tio afastado acabara de falecer e lhe deixou uma fortuna de US$ 40 bilhões, além do comando da maior empresa de comunicação do mundo e diversos outros negócios. Deeds parte então para a cidade grande, onde começa a implantar em seus novos negócios os valores de sua pequena cidade. É quando Babe Bennett, repórter de um tablóide sensacionalista, é enviada para observá-lo de perto, mas acaba se apaixonando por ele.