우연히 나눈 문자를 통해 디지털 공간에서 우정을 쌓는 발레와 알렉스. 소통을 거듭할수록 서로에게 깊이 빠져드는데. 하지만 전혀 몰랐다. 둘이 현실 세계에서 이미 잘 아는 사이란 걸.

작곡가인 브래드 알렌(록 허드슨)은 브로드웨이의 백만장자 제작자, 조나단 포브스로부터 재정적 후원을 받고 있다. 실내 장식가인 잰 모로우(도리스 데이)는 브래드와 전화선을 나눠 쓰고 있는데, 그녀가 전화 수화기를 들 때마다 브래드가 여러 여자친구들에게 같은 노래를 들려주며, 늘 전화통을 붙들고 사는 모습에 나쁜 감정을 갖게 된다. 한 번도 서로를 보지 못한 사이지만, 브래드는 조나단이 사랑하는 여자 얘기를 할 때, 그녀가 잰임을 알게 되고, 그녀에게 전화해 그간의 일을 사과하고, 데이트를 신청하지만 거절당한다. 나이트클럽 공중전화 부스에서 잰의 목소리를 알아챈 브래드는 곤경에 처한 잰을 도와주고 집까지 바래다주지만, 잰이 자신에게 감정이 좋지 않다는 것을 안 브래드는 자신을 텍사스 출신의 순진한 남자, 렉스 스테츤으로 위장하고 끈질기게 접근한다. 조나단은 사립탐정을 통해 잰이 좋아하는 남자가 브래드라는 걸 알고, 브래드에게 새로운 일을 맡기며 시골 별장으로 보내버린다. 브래드는 조나단의 속셈을 알고 잰을 별장으로 데려가고, 조나단은 아파트에서 잰을 기다린다. 잰과 브래드는 별장에 도착해 각자의 방에 가는데, 거실로 나온 잰은 브래드의 가방에 있던 악보를 발견하고 연주를 해본다. 전화로 듣던 곡임을 알게 된 잰은 브래드의 속임수를 깨닫고, 때마침 나타난 조나단과 함께 떠난다. 잰과 멀어진 브래드는 상심하지만, 잰의 하녀인 알마를 통해, 잰에게 자신의 아파트에 실내 장식 일을 맡기기로 한다. 잰은 작업을 하는 동안 브래드에게 나가있으라고 하고, 그의 아파트를 촌스럽게 꾸며준다. 실내 장식이 끝난 자신의 아파트를 본 브래드는 화가 나서 잰의 아파트로 달려가, 침대에 있던 잰을 안아들고 자신의 아파트로 와 소파에 내동댕이친다. 브래드가 잰에게 촌스러운 아파트에서 살라고 소리치며 나가려는 순간, 잰은 장치해뒀던 스위치를 눌러 문을 잠그고 조명도 꺼버린다. 브래드는 돌아서며 잰에게 미소를 짓는다.

루시는 비록 초라한 아파트와 고양이 한 마리 그리고 토큰 판매부스에서 일하는 친구가 몇 명 있을 뿐 정작 가장 소중한 사람들인 부모나 가족이 없다. 그런 루시는 지금 넋이 나갈 정도로 잘 생긴 남자와 사랑에 빠져 있다. 그러나 루시는 그를 단 한번이라도 만난 적도 없고, 얘기를 나눠보지도 못했다. 루시가 짝사랑하는 그 남자는 어느날 아침 불량배들에게 떠밀려 플랫폼의 철도 위로 떨어지고 결국 혼수상태로 빠진다.

누가 봐도 완벽해 보이는 커플인 비와 벤. 하지만 황홀했던 첫 데이트는 예상치 못한 오해로 꼬일 대로 꼬여버리고, 우연히 같은 결혼식에 초대받은 둘은 자신들을 엮어주려는 주위 사람들의 성화에 못 이겨 서로에게 빠진 척 진짜 같은 가짜 연애를 하기 시작한다.

하릴없이 여자 꼬시기에만 열을 올리던 척 배리스는 TV산업에 뛰어들어 '데이트 게임'이라는 혁신적인 쇼를 구상해내지만, 방송국에 프로그램이 채택되지 않아 백수 아닌 백수로 지낸다. 그러던 어느 날, CIA 요원 짐 버드가 척에게 접근, 비밀암살요원이 될 것을 제안하고, 그는 취미 삼아, 돈벌이 삼아 킬러 일을 시작한다. 첫 번째 임무를 마치던 날 신기하게도 그의 TV쇼는 방송허가가 나고, 척은 기록적인 시청률을 세우며 쇼 프로 PD로서 명성을 얻기 시작한다. 낮엔 방송국 PD, 밤엔 CIA 비밀요원으로 살아가는 척은 그의 쇼 프로를 비밀임무를 위한 교묘한 위장수단으로 삼기도 하는데.... 이제 그의 위험한 이중생활은 한편의 화려한 쇼가 되어간다.

닉 마샬(Nick Marshall: 멜 깁슨 분)은 한 때 끝발 날리던 광고 기획자. 명성과 돈, 어느 하나 남 부러울 것이 없던 닉에게 어느 날 믿을 수 없는 시련이 닥쳐온다. 바로 승진의 기회를 경쟁사 직원에게 빼앗겨 버린 것! 그것도 남자가 아닌 여자 달시 맥과이어(Darcy Maguire: 헬렌 헌트 분)에게 말이다. 닉과 달시는 처음 만나자마자 서로를 경계한다. 닉에게 달시는 엄청난 잔소리로 남자를 달달 볶는 마녀일 뿐이며, 달시는 닉이 구닥다리 사고 방식을 가진 극우 남성우월 주의자로 밖에 보이지 않는다. 달시는 강력한 소비력을 가진 여성들을 위한 제품 광고를 기획할 팀을 꾸리고, 이에 밀릴 수 없는 닉은 여자를 이해하기 위해 자신이 '여자가 되어 보기'로 결심한다. 여자들처럼 코팩을 붙이고, 수분 함유 립스틱을 바르고, 마스카라를 하고, 스타킹을 신기도 하고. 닉은 조만간 자신이 여자를 이해하고 그에 맞는 광고 기획을 할 수 있으리라는 생각에 기분이 으쓱해지는데. 순간 꽈당! 욕실 바닥에 넘어져 정신을 잃고 만다. 다음 날 아침, 어제의 낙상 사고로 여느 때보다 늦게 출근하게 된 닉은 이상한 환청에 시달리게 된다. 주위 여자들은 분명 입을 다물고 있는데, 닉에게는 그녀들의 속마음이 다 들리는 것이다. 어리둥절한 닉은 정신과 상담을 받고, 상담 의사는 닉에게 일생의 전환을 맞게 될 사실을 깨닫게 해준다. 닉은 이 특별하고 위험천만한 능력을 달시에게 써먹기로 한다. 이제 닉은 달시의 모든 아이디어를 훔쳐내서 상사로부터 다시 인정을 받게 되고, 급기야 닉의 이런 능력을 꿈에도 모르는 달시는 그의 조작된 매력에 빠져들고 만다. 그리고 어느 틈 엔가 닉도 달시를 사랑하게 되는데... 그러나 회사에선 닉의 능력을 높이 평가해 달시를 해고하기로 결정한다. 양심의 가책을 느끼는 닉. 그는 과연 이 난관을 어떻게 헤쳐나갈 것인가.

텍사스 독신 하원의원 찰리 윌슨 (톰 행크스)은 타고난 매력남으로 언제 어디서나 스캔들에 휩싸이지만 특유의 재치있는 유머로 끊임없는 대중들의 사랑과 지지를 받는다. 그러던 어느 날, 우연히 TV에서 소련의 아프가니스탄 침공에 대한 미국의 미온적 태도에 관심을 가지게 되고, 그 후 그의 인생은 180도 달라지기 시작한다. 그는 부유한 로비스트이자 섹시한 사교계의 명사 조엔 헤링 (줄리아 로버츠)과 5% 부족하지만 정의감에 불타는 스파이 구스트 아브라코토스 (필립 세이모어 호프만)와 함께 아프가니스탄에 무기 공급을 실행에 옮기지만, 사람들은 이들의 계획을 불가능하다고 생각하는데…

아늑한 아파트와 누구나 부러워하는 커리어 거기에 쾌활하고 당당한 성격까지. 성공한 뉴요커의 모든 것을 가진 제인(캐서린 헤이글 분). 하지만 그녀는 자신보다는 남들을 먼저 챙기고 늘 남의 결혼식에 매달려 있어 정작 자신의 사랑과 행복은 찾지 못한다. 여느 날처럼 두 개의 결혼식을 오가며 바쁜 들러리 역할을 하는 제인을 흥미롭게 바라보던 까칠한 냉소남 케빈은 우연히 제인의 다이어리를 손에 넣게 되고 빽빽하게 들어찬 수십개의 웨딩 플랜에 흥미를 느끼면서 의도적으로 접근하기 시작한다. 한편, 제인의 하나밖에 없는 동생이자 자신의 모든 것을 양보했던 동생 테스가 돌아오면서 그녀의 완벽했던 삶은 뒤죽박죽 엉켜 버린다. 바로 자신이 오랫동안 짝사랑했던 완소 매력남 조지가 초절정 섹시녀 테스에게 첫눈에 반한 것. 모든 것을 남들에게 맞춰 살아왔던 제인은 허탈함을 느끼고 잃어버렸던 자신을 찾기로 결심하는데…

브라이언(에드워드 노튼)과 제이크(벤 스틸러)는 맨하탄에서 함께 자란 친구. 둘 다 중산층 출신이다. 브라이언은 가톨릭 신부가 됐고 제이크는 유태교 랍비가 됐다. 지구촌 어디선가는 전쟁까지 치를 만큼 극심한 차이를 보이는 두 종교의 대표급 선수가 됐지만 두 사람의 우정은 별로 흔들림이 없다. 오히려 둘은 힘을 합쳐 노인 사교 클럽을 운영할 계획까지 세운다. 두 사람 모두 엄격한 규율에 얽매이지 않는 자유롭고 진보적인 설법으로 신도들에게도 큰 인기를 차지하고 있다. 모범적인 종교화합. 성직자로서 두 사람의 인생은 탄탄대로처럼 보였으나, 애나의 등장과 소개팅 등의 일련의 사건으로 제이크와 브라이언은 신앙과 우정에 위기를 맞이하고, 친구로서, 연인으로서, 성직자로서 심한 갈등과 고뇌에 빠지는데...

트립은 재치 있는 말솜씨와 잘생긴 외모, 게다가 운동으로 다져진 멋진 근육질의 몸매를 가진 완벽한 남자이다. 딱 한가지~ 여자에게 구속되지 않으려고 하고 아직도 부모 집에 얹혀사는 점만 빼고. 침대정리는 물론 세탁, 매끼 식사까지… 최고급 호텔 부럽지 않은 서비스(?)를 받고 있는데 굳이 독립할 이유가 없다는 것이 그의 생각. 그런 그를 못마땅하게 여기는 부모는 급기야 트립을 독립시키기 위해 전문 컨설턴트를 초빙하는데… 어느날, 가구점에 들린 트립은 경쾌한 걸음으로 문을 열고 들어오는 폴라에게 시선이 꽂힌다. 하지만 폴라는 다름아닌 트립의 부모가 초빙한 성공률 100%의 남자 길들이기 전문 컨설턴트. 계획대로 트립의 시선을 사로잡은 폴라는 그를 변화시키기 위한 작전을 펼치기 시작하고, 만남이 잦아질수록 트립은 점점 그녀의 매력에 빠져든다. 그러나 너무 완벽한 폴라의 모습에 트립은 점점 의심을 품기 시작하고, 작업의 고수인 폴라도 어느새 그에게 알 수 없는 감정을 느끼게 되는데… 속임수 가득한 고수들의 대결, 승자는 과연 누가 될까?

부잣집 외아들에다 부동산에 관해 천부적인 재질을 타고난 가더드 볼트(Goddard Bolt: 멜 브룩스 분). LA 슬럼가의 반을 소유하고 있는 그는 나머지 반까지 몽땅 사들여 볼트센터라는 세계적인 규모의 위락시설을 만들 계획에 착수한다. 이때 그의 경쟁자이자 슬럼가의 나머지 반을 소유하고 있는 크로스웰(Vance Crasswell: 제프리 탬버 분)이란 작자가 희한한 내기를 걸어온다. 볼트가 무일푼으로 거리에서 30일 동안 살아낼 수만 있다면 자신의 몫을 주겠다고 제의해 온 것이다. 집과 하인, 돈과 변호사, 호화판 리무진 등 모든 것을 등지고 거리로 나선 볼트는 처음에는 곤란을 겪지만 곧 구걸도 하고 거지들에게 빌붙어 먹는 생활에 적응해 가고, 이 생활에 묘한 쾌감까지 느끼게 되는데...

작은 시골 마을인 바인야드에서 살고있는 천하의 순진남 밥과 소문난 작업남 월트. 성격도, 외모도 180도 다른 이들 형제는 바로 허리 22cm 가량이 붙어 있는 샴쌍둥이이다. 선천적인 핸디캡을 천부적인 재능으로 승화시킨 이들은 엄청나게 빠른 속도로 햄버거를 만드는 “번개버거”의 주인이자, 스포츠에 뛰어난 재능을 보이는 이 동네 최고의 명물이다. 하지만 어느날, 공유하고 있는 간의 90%가 밥에게 있기 때문에 더 빨리 늙을 수 밖에 없는 월트는 배우가 되고자 하는 열망을 더 이상 미룰 수 없게 되고, 더 늦기 전에 헐리우드로 진출하겠다고 폭탄 선언을 한다. 밥은 월트의 일방적인 결정에 반발하지만, 3개월만 도전해보자는 월트의 설득에 마지못해 따라 나서게 되는데… 헐리우드에 도착한 밥과 월트는 모텔에서 알게 된 에이프릴의 조언을 듣고도전을 감행하지만 문전박대만 당하고, 겨우 따낸 배역도 알고 보니 포르노 영화였다. 이 사실을 알고 기겁해서 촬영장을 나오다가 그들은 인기 스타 셰어에게 발탁이 되는데… 하지만 셰어의 속셈은 출연하고 싶지 않은 TV 시리즈에 말도 안 되는 인물을 캐스팅 함으로써 방송국으로 하여금 스스로 계약을 파기하도록 하려던 것! 하지만 셰어의 의도와는 다르게 이들 형제의 인기는 하늘 높은 줄 모르고 치솟고, 드라마는 최고 시청률을 기록한다. 그러던 중, 3년 동안 인터넷으로 사랑을 키워오던 밥의 여자친구가 두 사람이 샴쌍둥이라는 것을 알게 되고 밥은 큰 실연의 상처를 받게 된다. 이에 월트는 반드시 분리 수술이 필요하다고 생각하고 자신의 생존 가능성이 희박하다는 위험을 감수하고 수술대에 오르는데…