Scooby-Doo, Salsicha e a turma da Mystery, Inc. viajam para a Escócia em férias e se descobrem tentando solucionar a maior monstruosidade de todos os tempos: o Monstro do Lago Ness. Ele realmente existe?
Jessica (Rachel McAdams) é uma garota extremamente popular, bonita e também cruel, que se acha superior a todas as pessoas com as quais convive. Sua vida muda drasticamente quando, repentinamente, acorda no corpo de Clive (Rob Schneider), um frentista que tem em torno de 30 anos e é considerado por todos como sendo um grande perdedor. Desesperada para retornar à antiga forma, agora ocupada por Clive, ambos passam por estranhas situações no novo visual que agora possuem.
Nos primórdios do século XVII, um temível bruxo invoca o Diabo e consegue fugir para o século XX em busca de um livro que lhe dará poder para recriar toda a vida na Terra. Mas um cavaleiro, cuja mulher foi morta pelo bruxo, decide persegui-lo através do tempo e pedir a ajuda de uma jovem do século XX.
Ben (Jimmy Fallon) é um fã obcecado pelo time de baseball Boston Red Sox. Devido a palestra dada aos alunos da turma para a qual dá aula, Ben conhece Lindsey Meeks (Drew Barrymore), por quem se apaixona de imediato. O relacionamento entre eles segue muito bem, até que Lindsey percebe que sempre fica em segundo plano em relação ao time que Ben tanto adora.