Royal Tenenbaum (Gene Hackman) y su mujer Etheline (Anjelica Huston), después de tener tres hijos, Chas (Ben Stiller), Richie (Luke Wilson) y Margot (Gwyneth Paltrow), se han separado. Chas, que trabaja en el sector inmobiliario, parecía tener un don innato para las finanzas internacionales. Margot fue dramaturga y obtuvo una beca Braverman de 50.000 dólares cuando aún estaba en el instituto. Richie fue campeón junior de tenis y ganó los campeonatos de Estados Unidos tres años consecutivos. Pero todos los brillantes recuerdos de los jóvenes Tenenbaums quedan repentinamente borrados por dos décadas de traiciones, fracasos y decepciones de las que consideran que su padre es el principal responsable.
El cierre de la fábrica de acero de Yorkshire deja sin trabajo a casi toda la población masculina. Gaz, uno de los obreros afectados, perderá el derecho de ver a su hijo si no consigue dinero para pagar la pensión de manutención familiar a su mujer. En medio de la desesperación, se le ocurre una idea, a primera vista disparatada, y se la plantea a los amigos que están en la misma situación: organizar un espectáculo de strip-tease.
Los hermanos Butabi, Steve y Doug, quieren triunfar en la movida nocturna de Los Ángeles para llegar a convertirse en personas importantes y así tener su propio club. Pero parece que no lo conseguirán jamás, pues el primer paso es formar parte de la lista de invitados del club más selecto, elitista y ultramoderno, el Roxbury. Aunque un accidente con el actor Richard Grieco va a hacer que las puertas del Roxbury, con todo su lujo y decenas de famosos, se les abran de par en par.
Un canadiense envía una pareja de amigos a las junglas de Camboya para hacer llegar un camión de medicinas a la región. Con el tiempo, ambos descubrirán que la misión que se les ha encomendado tiene un carácter mucho más peligroso del que imaginaban.