Nesta comédia negra de animação, uma família pobre, um construtor ansioso e uma senhoria saturada ficam ligados à mesma casa misteriosa ao longo de épocas distintas.

Depois que Ben Healy (John Ritter) se separa de sua esposa, ele e seu filho indisciplinado, Junior (Michael Oliver) se mudam para uma nova cidadezinha. A vizinhança está cheia de mulheres procurando por um marido, e todas elas estão de olho em Ben, principalmente Lawanda Dumore (Laraine Newman), que não se importa com Junior e pretende enviá-lo ao internato assim que começar a namorar o seu pai. O pestinha vai fazer de tudo para arruinar esses planos, enquanto tenta que se adaptar na nova escola. Só que lá encontra uma menina tão "terrível" quanto ele, que pode ser uma rival ou uma amiga de travessuras.

Junior (Justin Chapman) continua fazendo travessuras, mas desta vez está apaixonado por Tiffany (Jennifer Ogletree), a menina mais linda do colégio. Junior planeja afastar os outros meninos que também estão interessados na jovem, em particular um rico astro mirim de televisão, que adora se exibir e diminuir Junior.