Carrie Pilby (Bel Powley) gilt als Wunderkind. Mit 19 Jahren hat sie drei Klassen übersprungen und soeben ihren Abschluss in Harvard geschafft. Doch bei all ihrer Intelligenz hat sie absolut keine sozialen Fähigkeiten und keine Freunde. Die meisten anderen Menschen in New York City hält sie für sexsüchtige, oberflächliche Heuchler. Ihr Vater (Tom Wilkinson) hat die Hoffnung schon fast aufgegeben, dass seine Tochter jemals irgendwo richtig dazugehören wird. Carries Therapeut Dr. Petrov (Eddie Izzard) versucht ihr den Einstieg in das Erwachsenenleben schließlich zu erleichtern, indem er ihr einen Fünf-Punkte-Plan vorstellt, der das Schwarz-Weiß-Denken der Jugendlichen verändern soll. Er zwingt sie dazu, sich in Blind Dates auszuprobieren, Partys zu besuchen und neue Leute kennenzulernen. Als Carrie Pilby sich auf einer solchen verhassten Veranstaltung zu einem Mann hingezogen fühlt, der eigentlich alles darstellt, was sie verachtet, fängt sie an langsam an, ihr Weltbild zu hinterfragen.

Myles und sein bester Freund Brody haben so ziemlich den gegensätzlichen Geschmack, wenn es um Männer geht. Myles, der attraktive und erfolgreiche Anwalt, ist ein unbeirrbarer Romantiker und möchte unbedingt den Mann seiner Träume finden. Brody, dem scharfen draufgängerischen Polizisten in West Hollywood, geht es nur darum, den nächsten Typen flach zu legen, damit er sich weniger ungeliebt fühlt. Die Frage, was wohl aus ihnen werden wird, bringt sie zu einem Plan: sollten sie in zehn Jahre noch immer allein rumlaufen, weil sie ihre Prinzen nicht gefunden haben, werden sie sich gegenseitig von ihrem Single-Dasein erlösen und heiraten. Zehn Jahre später: nichts hat sich geändert. Aber die Zeit läuft ab. In einem skurrilen Tohuwabohu, einer Achterbahn an Gefühlsausbrüchen versuchen die beiden, dem 10-Jahres-Plan zu entgehen. Dass beide auf dem Holzweg sind, merken sie erst sehr viel später ...

Eine überarbeitete und klamme Anwältin verklagt für einen charmanten Mandanten eine Dating-Website, die Usern die wahre Liebe verspricht. Hier fliegen Fetzen und Funken. Nick hatte bereits 986 Dates, ohne dabei die Liebe zu finden. Nun will er die Datingagentur "Liebe garantiert" verklagen und wendet sich an die Anwältin Susan. Diese ist zuerst zwar etwas irritiert von Nicks extensiven Bemühungen, übernimmt den Fall aber dennoch, um ihre in Schwierigkeiten geratene Kanzlei zu retten. Ihre Recherchen führen die Anwältin selbst auf einige Dates, doch während der Fall brisanter wird, verstärken sich vor allem ihre Gefühle für den eigenen Mandanten.

Jordan Sanders (Jon Hamm) hat als Polizeichef in seinem staubigen US-Wüstenkaff eigentlich so gut wie nie etwas zu tun. Hier eine Kneipenschlägerei, dort ein Diebstahl – mehr passiert nicht. Das ändert sich jedoch, als innerhalb kürzester Zeit gleich zwei Frauenleichen auftauchen. Seltsam dabei: die beiden Ermordeten hatten denselben Namen: Maggie Moore! Nur ein Zufall – oder steckt mehr dahinter? Die Ermittlungen Jordans und seines Cop-Partners Reddy (Nick Mohammed) führen zunächst zum Ehemann eines der Opfer, Andy Moore (Christopher Denham), Manager eines Fastfood-Diners mit massivem Hygieneproblem. Weiterhelfen könnten vor allem die Aussagen von dessen Nachbarin Rita (Tina Fey), aber auch ein aktionistischer, gehörloser Kleinkrimineller sowie weitere skurrile Gestalten haben ihren Platz in dieser kauzigen Krimikomödie.