Αιφνιδιασμένος από το τέλος του γάμου του και απελπισμένος με τα ραντεβού, ο Καλ δέχεται χείρα βοηθείας από έναν γυναικά που πρόκειται να βρει το ταίρι του.

Ο Φρεντ Φλάρσκι, συγγραφέας πολιτικών λόγων, ξανασυναντάει τον πρώτο του έρωτα, η οποία είναι υπουργός εξωτερικών της Αμερικής, τη Σάρλοτ, και τη γοητεύει με το χιούμορ του. Η Σάρλοτ αποφασίζει να βάλει υποψηφιότητα στον Λευκό Οίκο και προσλαμβάνει τον Φρεντ να γράφει τους προεκλογικούς της λόγους. Έτσι ξεκινάει μια ιδιόμορφη σχέση που μπορεί να θέσει σε κίνδυνο την προεκλογική εκστρατεία της Σάρλοτ.

Ο Νόα είναι ένας φοιτητής που έχει αποβληθεί για ένα εξάμηνο και μένει μαζί με την μητέρα του. Για να κερδίσει λίγα χρήματα, αναλαμβάνει να κάνει baby sitting σε τρία παιδιά. Σύντομα, όμως, θα αποδειχθεί το αναμενόμενο: ότι είναι πλήρως ακατάλληλος για αυτή τη δουλειά κι αυτό θα τον οδηγήσει να ζήσει μια αξέχαστη νύχτα στο Μανχάταν.